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氰钴胺素 羟钴胺素 5′-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素 氰钴胺素 5,6-二甲基苯并咪唑 理化性质: 维生素B12为深红色晶体,熔点甚高;溶于水、乙醇和丙酮,不溶于氯仿。其晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都能使之破坏,有光活性。 B12辅酶的功能: 1. 5′-脱氧腺苷钴胺素是几种变位酶的辅酶。 2. 甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶。 * 变位酶(mutase)是指1类将功能基团从同一个分子的 1个位置转移到另1个位置的酶, 属于异构酶类 (isomerase)。 * 异构酶是转化立体异构体、结构异构体的酶类总称。 甲基天冬氨酸变位酶 谷氨酸 甲基天冬氨酸 甲基丙二酸单酰CoA 变位酶 甲基丙二酸单酰CoA 琥珀酰CoA 甲基钴胺素 作为辅酶参与转甲基作用 在体内,B12辅酶可以: 1. 促进某些化合物的异构作用。 2. 促进甲基转移作用。 3. 维持SH的还原型状态。 4. 促进核酸和蛋白质的生物合成。 5. 维持造血机构的正常运转。 6. 促进上皮组织细胞的新生。 4. 脂肪酸合成受阻,髓磷脂的生物合成减少,引起神经系统的损害,表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。 3. 儿童及幼龄动物发育不良。 2. 消化道上皮组织细胞失常。 缺乏症: 1. 缺乏VB12导致FH4上携带的甲基不能转移,从而可出现一系列病症:①使高半胱氨酸不能被转化为蛋氨酸,累积出现高半胱氨酸尿症;且使游离THF减少,其他一碳单位不能获得足量转运,导致嘌呤、嘧啶的合成受阻,核酸合成和细胞分裂障碍,导致恶性贫血。 CH2-C—C—C-N-CH2-CH2-COOH H3C H3C OH H O H OH α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸 β-丙氨酸 NH-CH2-CH2-SH 巯基乙胺 O OH2C O OH 1′ 2′ 3′ 4′ 5′ N N N N H H 9 P -O— O ‖ P O- O-- O ‖ P -O— O ‖ O- NH2 辅酶A(CoASH) 缺乏症: 成人每天需要量为5~10mg,一般膳食的泛酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺乏泛酸,毛发变灰白,并自行脱落,毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。 食物来源: 食物中含量相当充分,酵母、蜂王浆、肝、瘦肉、花生等含量较多,加之肠道细菌也能合成,供给人体需要,故极少发生缺乏症。 食物来源和缺乏症 4.1.4 烟酸、烟酰胺和NAD、NADP 又称尼克酸、抗癞皮病因子 、VPP、VB5。是吡啶3-羧酸及其衍生物的总称,包括烟酸和烟酰胺等。在体内主要以烟酰胺形式存在。 烟酸及烟酰胺为无色晶体,前者熔点为236℃,后者熔点为129~131℃。 烟酸、烟酰胺均能很好溶于水、乙醇,烟酰胺溶解性好于烟酸。1g烟酰胺可溶于1ml水或1.5ml乙醇中。 对酸、碱、光、热均稳定。是最稳定的Vit,一般烹调损失极小。 与溴化氰作用产生黄绿色化合物,可作为定量依据。 尼克酸、尼克酰胺结构式 N COOH 尼克酸(nicotinic acid) N CONH2 尼克酰胺(nicotinamide) 吸收、代谢 吸收与转化转运:在胃肠道迅速吸收(低浓度时靠有Na+存在的易化扩散,高浓度时靠被动扩散),并在肠粘膜细胞内转化为辅酶形式NAD和NADP;血液中转运形式:烟酰胺; 排泄:烟酸在肝内甲基化形成N1-甲基尼克酰胺(N1-MN),并与N1-甲基-2吡啶酮-5-甲酰胺(2-吡啶酮)等代谢产物一起从尿中排出。 生理功能 是辅酶Ⅰ(NAD,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸)和辅酶Ⅱ(NADP,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸)的组成成分。NAD和NADP在生物体内都是递氢体,作为脱氢酶类的辅酶,与其它酶一起几乎参与细胞内生物氧化还原的全过程。 NADP在VitB6、泛酸、生物素存在下参与Fat、类固醇等的生物合成与代谢。 烟酸还是葡萄糖耐量因子(glucose tolerance factor,GTF)的重要成分,具有增强胰岛素效能的作用。 R AMP NAD+: R=H NADP+: R=PO2H2 尼克酰胺核苷酸 维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(磷酸) NAD(P)+ NAD(P)H+H+ NAD(P)++2H 2e+ H+ 2e+ H+ nicotinamide 缺乏症 癞皮病(pellagra)常见于以玉米为主食而副食较少的人群。玉米中烟酸含量并不低,但主要是与大分子化合物络合的结合型,人体不能吸收。 主要损害皮肤、口、舌、胃肠道粘膜以
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