羧酸及其衍生物课件.ppt

8 第十六章 羧酸及其衍生物 8 一、羧酸的构造和分类 二、羧酸的命名 三、羧酸的物理性质 四、羧酸的化学性质 五、重要的羧酸 第一节 羧酸（carboxylic acid) 8 一、羧酸的构造及分类 羧酸结构 -COOH ：carboxy(l) -CO- : carbonyl -OH : hydroxy(l) 8 羧酸分类 按R不同分为：脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香酸三类 按所含羧基的数目分为：一元酸、二元酸、多元酸 一、羧酸的构造及分类 8 羧酸分类 甲酸 硬脂酸（十八烷酸） 油酸（9-十八碳烯酸） 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） 一、羧酸的构造及分类 8 羧酸分类 环己烷羧酸 苯甲酸 苯乙酸 一、羧酸的构造及分类 8 羧酸分类 琥珀酸（丁二酸） 马来酸（顺丁烯二酸） 草酸（乙二酸） 一、羧酸的构造及分类 8 环戊烷羧酸 （环戊基甲酸） β-苯基丙烯酸（肉桂酸） 9-十八碳烯酸（油酸） 二、羧酸的命名 8 低级饱和脂肪酸(甲酸、乙酸及丙酸)是具有强烈刺激性气味的液体； 中级的(C4～C9)羧酸是带有不愉快气味的油状液体； C10及C10以上的羧酸为无味的蜡状固体，挥发性很低。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。 羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高。 三、羧酸的物理性质 8 由于分子间存在两个氢键，双分子缔合，沸点很高（比醇还高）。小分子酸可和水混溶。 三、羧酸的物理性质 8 酸性 羟基被取代 脱羧反应 α-氢的反应 四、羧酸的化学性质 8 四、羧酸的化学性质 1.酸性 饱和脂肪酸中，与羧基碳原子相连的烷基具有供电子诱导效应（+I），使羧基上的氢较难离解，酸性较甲酸弱。 当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后，由于卤原子的吸电子诱导效应（-I），酸性增强。 8 四、羧酸的化学性质 1.酸性 pKa 羧酸: 4~5；碳酸：6.35；苯酚：10 8 强弱比较: α-氯丁酸 β-氯丁酸 γ-氯丁酸 吸电子基使酸性增大; 吸电子基与羧基离得越近,酸性越大; 推电子基使酸性减弱 氟乙酸 氯乙酸 溴乙酸 碘乙酸 四、羧酸的化学性质 1.酸性 8 pKa 3.40 4.03 4.20 4.31 （甲酸 pKa =3.75 ; 乙酸 pKa =4.75） 四、羧酸的化学性质 1.酸性 8 2.羧基中OH的取代反应 酰卤 Acid halide 酸酐 Acid anhydride 酯 Ester 酰胺 Amide 四、羧酸的化学性质 8 四、羧酸的化学性质 （1）酯化反应(esterification) 2.羧基中OH的取代反应 8 （2）酰卤(acyl halide)的生成 四、羧酸的化学性质 2.羧基中OH的取代反应 8 (3)酸酐(acid anhydride)的生成 四、羧酸的化学性质 2.羧基中OH的取代反应 8 四、羧酸的化学性质 2.羧基中OH的取代反应 (3)酸酐(acid anhydride)的生成 8 四、羧酸的化学性质 2.羧基中OH的取代反应 (3)酸酐(acid anhydride)的生成 8 四、羧酸的化学性质 2.羧基中OH的取代反应 (4)酰胺(amide)的生成 8 四、羧酸的化学性质 3.脱羧反应和二元酸的受热反应 8 四、羧酸的化学性质 3.脱羧反应和二元酸的受热反应