不饱和度分析和总结.docx

不饱和度 一、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少 2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用希腊字母Ω 表示。 二、不饱和度的计算 1、根据有机物的化学式计算 常用的计算公式： 2n ? 2 ? m  2n ? 2 ? m ? z 烃（C H ）：Ω＝ 2 卤代烃（C H X ）：Ω＝ 2 n m n m Z 含氧衍生物（C H O ）：Ω＝ 2n ? 2 ? m 含氮衍生物（C H N ）：Ω＝ 2n ? 2 ? m ? z n m Z 2 n m Z 2 公式繁多，现简化如下： 将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b 则Ω＝x+1－y/2 此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论，硅与碳等效，卤素与氢等效，硫与氧等效。例：C H Cl 可转化为 ，则Ω＝ 10 4 2 C H O N 可转化为 ，则Ω＝ 20 31 2 3 2、非立体平面有机物分子，可以根据结构计算Ω＝双键数+叁键数×2+环数 备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N、O、S 等的杂环。 如苯：Ω＝ ，即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。例： Ω＝ Ω＝ Ω＝ 3、立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数 1。 例： 立方烷面数为 ，Ω＝ 降冰片烷面数为 ，Ω＝ 棱晶烷面数为 ，Ω＝ 三、不饱和度（Ω）与分子结构的关系 1、若Ω＝0，说明分子是饱和链状结构； 2、若Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环； 3、若 Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推； 4、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 CH CH2 CH CH2 H C 3 CH 3 思路：结构简式——计算不饱和度——计算H 原子数——确定分子式 〖例 1〗（2008 海南 20）1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出(标准状况)，则 X 的分子式是（ ） A．C H O B．C H O C．C H O D．C H O 5 10 4 4 8 4 3 6 4 2 2 4 〖例 2〗（2009 浙江 11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作 “香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不．正．确．的是（ ） A．分子式为C H O B. 该化合物可发生聚合反应 13 20 C．1mol 该化合物完全燃烧消耗 19molO 2 D．与溴的CCl 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO 溶液检验 4 3 〖例 3〗（09 天津卷 8）请仔细阅读以下转化关系： A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B 称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4 种氢原子； D 中只含一个氧原子，与Na 反应放出H ；F 为烃。 2 请回答：（1）B 的分子式为 。 （4）F 的分子式为 。 化 合 物 H 是 F 的 同 系 物 ， 相 对 分 子 质 量 为 56 ， 写 出 H 所 有 可 能 的 结构： 。 (节选自部分内容，以下相同) 2、辅助推断有机物的结构与性质 思路：分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构——推测性质 〖例 4〗有一环状化合物C H ，它不能使溴的CCl 溶液褪色；它的分子中碳环上的1 个氢原 8 8 4 子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（ ） A B C D 〖例 5〗某芳香族有机物的分子式为 C8H6O2，若该有机物除苯环外不含其它环，则它的分子中不可能有（ ） A．两个醛基 B．一个醛基 C．两个羟基 D．一个羧基 〖例 6〗（3）①芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则E 的所有可能的结构简式是 。 〖例 7〗（09 全国卷Ⅱ30）化合物A 相对分子质量为 86，碳的质量分数为%，氢为%，其余为氧。A 的相关反应如下图所示： 已知 R－CH＝CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为 R－CH CHO。 2 根据以上信息回答下列问题： ⑴ A 的分子式为 ; ⑸A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ； ⑹ A 的另一种同分异构体， 其分子中所有碳原子在一条直线上， 它的结构简式为 。 3、同分异构体、同系物的判断 同系物结构相似(同类物质)，不饱和度相同；同分异构体分子式相同，