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烷基碳正离子(中间体)—正碳原子是sp2杂化状态,它的正电荷易分散到烷基上. 烯基碳正离子(中间体)—sp杂化状态, 正电荷不易分散.所以能量高,不稳定.形成时需要更高的活化能,不易生成. 乙烯和乙炔的电离势能(1015和1088kJ/mol)也说明了这点. **为什么炔烃的亲电加成不如烯烃活泼? 烯基碳正离子的结构 sp2杂化 sp杂化 + 2个p轨道 第三十一页，共七十五页。 例1: R-C?C-H + HX ? R-CX=CH2 + HX ? R-CX2-CH3 X=Cl,Br,I. 例2: HC?CH + HCl H2C=CH-Cl 氯乙烯 亚铜盐或高汞盐作催化剂,可加速反应的进行. Cu2Cl2 或HgSO4 (B) 和氢卤酸的加成 比烯烃加成要难. 不对称炔烃的加成反应符合马尔科夫尼科夫规律. 第三十二页，共七十五页。 **和烯烃情况相似,在光或过氧化物存在下,炔烃和HBr的加成也是自由基加成反应,得到是反马尔科夫尼科夫规律的产物. CH3 Br CH3C?CH + HBr C=C H H 光 -60 ℃ 炔烃与HBr也有过氧化物效应！ 第三十三页，共七十五页。 HO H CH?CH + H2O H2C=CH CH3-C=O OH O RC?CH + H2O R-C=CH2 R-C-CH3 H2SO4 HgSO4 分子重排 H2SO4 HgSO4 分子重排 (3) 和水的加成 烯醇式化合物 酮 乙醛 记住反应条件！ 第三十四页，共七十五页。 CH2=C-OH ? CH3-C=O H H 乙醛的总键能2741kJ/mol比乙烯醇的总键能2678kJ/mol大,即乙醛比乙烯醇稳定. 由于两者能量差别不大(63kJ/mol),在酸存在下,它们中间相互变化的活化能很小. 为什么发生重排? 第三十五页，共七十五页。 互变异构现象,互变异构体.酮-烯醇互变异构现象. H -C=C-OH -C-C=O 补充1：R-C?CH 得：甲基酮 补充2： R-C?C-R’ 得：混合酮 若：R为一级取代基，R’为二、三级取代基，则C=O与R’相邻。 烯醇式 酮式 第三十六页，共七十五页。 CH?CH + CH3OH CH2=CH-O-CH3 反应历程: CH3OH + KOH
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