第二节 芳香烃苯及苯的同系物.pptVIP

历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用 芳香烃：含苯环的碳氢化合物, 简称又称“芳烃” 苯的同系物：苯的苯环上氢原子被 烷基代替而得到的芳烃。 芳香族化合物 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 第一页，共三十九页。 一、苯 C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？ 分子式 思考： 1mLKMnO4酸性溶液 2mL苯 振荡 （ ） 1mL溴水 振荡 （ ） 2mL苯 紫红色不褪去 橙黄色不褪去 而转移到苯层 1、苯的结构 第二页，共三十九页。 （苯的凯库勒式） H C H C C H C H C H H C 结构式 结构简式 一、苯 第三页，共三十九页。 苯分子的比例模型和球棍模型 一、苯 第四页，共三十九页。 一、苯 苯分子具有平面正六边形结构。 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。 2、各个键角都是120 。 O 3、苯分子中的6个碳原 子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。 第五页，共三十九页。 1、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） （A）苯的邻位二元取代物只有一种 （B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种 A 练一练 第六页，共三十九页。 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ） (A) ( B) (C) (D) B C CH=CH2 CH3 Cl 一、苯 第七页，共三十九页。 2、苯的物理性质 液体分成两层 2mL水 1mL苯 振荡 （ ） 1mL碘水 振荡、静置 （ ） 液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色 苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。 一、苯 第八页，共三十九页。 3、苯的化学性质 1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。 2、取代反应 （1）卤代反应---苯跟溴的反应 + Br2 Fe Br + HBr↑ *溴苯是密度比水大的无色液体 第九页，共三十九页。 实验：苯跟溴的取代反应实验方案 （1）卤代反应---苯跟溴的反应 第十页，共三十九页。 问题1：导管口为什么在液面上？ 问题2：什么现象说明发生了取代反应？ 问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。 （1）卤代反应---苯跟溴的反应 第十一页，共三十九页。 注意： 1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是冷凝回流 第十二页，共三十九页。 1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？ 2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 【再思考】 第十三页，共三十九页。 苯与溴的反应  设计制备溴苯实验方案——改进 第十四页，共三十九页。 第十五页，共三十九页。 某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A