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有机化学上册复习总结多多;一 有机化合物分类及命名;一些常见重要官能团;系统命名的基本方法; 按 “官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。
把排在前面的官能团选做主要官能团,命名时称为
某某化合物,排在其后面的官能团看成取代基。
见表2-1 ( p 35 ) 。
;第二步:定主链位次 ;最低系列原则:将主链从不同方向编号,得到两种
或两种以上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。;第三步:确定取代基列出顺序;(2) 如果两??基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,以此类推。;第四步: 写出全名称;1 开链烯炔的命名: ;例3. ;①环的编号从一个桥头碳原子开始,沿着大环编到另一个桥头碳原子,再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号;
②如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。命名时将取代基名称和位次号写在前面;
③桥上碳原子数目从大到小写到方括号中,中间用圆点隔开;
④写出官能团的位次号及名称。;3 螺环烃的命名; 二 有机化合物电子效应;1 诱导效应????;(1)吸电子诱导效应: X←CH2COOH
X产生吸电子的诱导效应(-I效应)时,取代醋酸pKa
变小,酸性增强,称X为吸电子基, 又称拉电子基。 ;取代基吸电子能力从大到小顺序:;2 共轭效应(C效应);吸电子共轭效应(-C效应);给电子的共轭效应(+C效应);极性交替出现; 两类定位基及定位强度次序 ;三种定位情况:
1.两个取代基作用一致,共同定位。
2.两个取代基作用不一致,两个取代基属同一类定 位基,由定位作用强的取代基决定。如果两个取代基定位作用相当时,得到混合物。
3. 两个取代基作用不一致,两个取代基属不同类定位基时,主要由第一类定位基定位。
;萘亲电取代反应的定位规律; b. 萘环上原有取代基是第二类定位基时,新进入的取代基进入 异环的α位,常常生成两种二取代产物。;合成注意:;主要合成类型:;(二). 长链烯烃的合成;(三).环烃类化合物的合成;(四).取代苯的合成;3.;(五).卤代烃的合成;四 有机反应及机理;机理总结;C;链终止:;+;2.烯烃与质子酸的亲电加成反应机理;写出主产物及机理:;3.烯烃与Br2的亲电加成反应机理;写出下面的反应机理:;4.与HBr加成的过氧化物效应;R;4.苯环的亲电加成反应机理;苯卤化反应机理:;苯硝化反应机理:;烷基化反应机理:;酰基化反应机理:;5.苯环α-氢的卤代反应机理-自由基取代反应:;6.卤代烃的SN1,SN2,E1,E2机理;;2.;五 有机化学例题解析;(一)用系统命名法命名化合物或写出结构;;画出(2S,3R)-3-氯-2-丁醇的Fischer投影式。 ;1、 比较下列化合物的沸点高低 (由高到低排列):
;4、 将下列各类氢原子按光照下氯代反应活性由大到小排列
;7、 下列化合物在甲醇中与甲醇钠(CH3ONa)发生取代反应的反应活性
由大至小排列:
;10、 将下列化合物按加氢放热大小排列成序(由大到小排列!):;14、比较下列化合物硝化反应的活性并由大到小排序( );(三)推导结构 ;3. 某化合物分子式为C10H12O,它的红外光谱在1686 cm-1、
758cm-1 、 710cm-1有特征吸收;它的核磁共振谱数据为
δ7.9 (多重峰,5H),δ2.3(三重峰2H),δ1.6(多重峰2H)
,δ 0.9(三重峰3H),试推断该化合物的构造式并指明各
波谱数据的归属。;单取代及二取代苯的 C-H 面外弯曲的一般规律;双键红外光谱特征吸收; C= C 波数/cm-1
烯 烃 1600-1680
弱或无
芳 烃 1575-1625
1475-1525
;1H NMR, 几重峰?;(四) 合成题;由环己烯为原料合成化合物;(五) 完成反应 ;;;;;(六) 机理题 ;;掌握鉴别物质的特征反应;鉴别下列各组物质:;用化学方法鉴别下列化合物:
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