新人教版高中化学选择性必修3第二章烃第三节第1课时苯课件.ppt

高中同步测控优化设计 GAO ZHONG TONG BU CE KONG YOU HUA SHE JI 第1课时　苯 2022 内容索引 自主预习 新知导学 合作探究 释疑解惑 课标定位素养阐释 1.认识苯的分子结构和物理性质、化学性质。 2.了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.从微观层面认识苯分子中碳原子的成键特点,能从化学键角度解释苯与烯烃、烷烃在化学性质方面的相似点和差异。 自主预习 新知导学 一、苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体,不溶于水。苯易挥发,沸点比水低,熔点比水高,常温下密度比水小。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 二、苯的分子结构 1.苯的分子式为C6H6,由分子式推测其分子的不饱和程度很大,应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似(填“相同”“不同”或“相似”)的化学性质。 2.实验表明,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不易与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。 3.研究表明,苯分子为平面六边形结构,其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻的碳原子以 σ 键相结合,键角均为 120°,连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大 π 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 三、苯的化学性质 1.苯的大π键比较稳定,在通常情况下不与溴水、卤化氢、水等物质发生加成反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.苯有可燃性,在空气中燃烧会产生浓重的黑烟。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。 3.取代反应: (1)苯与溴在FeBr3催化作用下可以发生反应: 纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。 (2) 在浓硫酸的作用下,苯在50~60 ℃还能与浓硝酸发生硝化反应,生成 硝基苯。 纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比空气的大。 4.加成反应: 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。 【自主思考】 哪些实验现象或结构特点能说明苯分子中不存在单双键交替的结构? 提示:(1)苯分子是一个平面正六边形结构,所有的碳碳键的键长是相等的,因此不可能是单双键交替的结构。 (2)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不存在碳碳双键,因此不可能是单双键交替的结构。 (3)苯的邻位二元取代物只有一种结构,因此苯分子中不存在单双键交替的结构。 【效果自测】 1.下列关于苯的说法中,正确的是(　　)。 A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃 B.从苯的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃 C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应 D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同 答案:D 解析:从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达到饱和,应属于不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同,是一种介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。 2.关于苯的下列说法中不正确的是(　　)。 A.组成苯的12个原子在同一平面上 B.苯环中6个碳碳键键长完全相同 C.苯环中碳碳键的键能介于C—C和C==C之间 D.苯只能发生取代反应 答案:D 解析:苯不仅能发生取代反应,还能与氢气发生加成反应。 3.苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是(　　)。 ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种 A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤ 答案:D 解析:本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯分子中存在碳原子之间交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:Ⅰ.因为含碳碳双键,具有烯烃的性质,则既能使溴水因发生加成反应而褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色;Ⅱ.单键和双键的键长不可能相等;Ⅲ.邻二氯苯会有两种,即 和 。 合作探究 释疑解惑 探究任务1 甲烷、乙烯和苯的结构和性质 问题引领 1.甲烷、乙烯和苯的成键特点有何区别?空间结构有何不