人教版高中化学选修五 2.2 芳香烃 学案2.pdf

第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 学习目标 1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构。 重点 2.掌握苯的化学性质。 3.了解苯的同系物的组成及结构特点。 难点 4.掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。 重点 5.了解芳香烃的来源及其应用。 知识归纳 一、苯 1．苯的结构 苯的分子式为_________，结构简式为 或 ，___________结构，比例模型如图 所示，键角______，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳 碳双键均不同。 2．苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸点是80.1 ℃，熔 点是5.5 ℃。如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。 3．苯的化学性质 苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。 （1）取代反应 +Br +HBr 2 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的______。 +HO—NO +HO 2 2 硝基苯是无色、有_________的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。 （2）加成反应 +3H (环己烷) 2 +3Cl 2 六氯环己烷的分子式为CH Cl ，俗称六六六。 6 6 6 （3）氧化反应 ①苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。 2 +15O 12CO+6HO 2 2 2 ②苯不能使KMnO 酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 4 二、苯的同系物 1．苯的同系物的概念 苯环上的氢原子被______取代的产物。 （1）苯的同系物的结构特点 分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。 （2）苯及其同系物的通式 苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6，n为正整数)。 2．苯的同系物的物理性质 甲苯(CH )、乙苯(CH )等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳 7 8 8 10 原子数的增加，熔、沸点逐渐________，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易 溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。 3．苯的同系物的化学性质 苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质也表 现出许多不同之处。 （1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处 ①都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为 3n 3 CH + O nCO+(n−3)HO。 n 2n-6 2 2 2 2 ②都能与卤素单质(X)、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应。 2 ③都能与氢气等发生加成反应。 （2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 ①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所 不同。如： +HNO +HO 3 2 +3HNO +3H O 3 2 2，4，6-三硝基甲苯 2 4 6- TNT 为 ， ， 三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称 ， 是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广