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第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯
盐城市第一中学高二化学备课组
[教学目标]
知识技能:初步掌握乙酸的分子结构和主要用途。初步掌握酯化反应。 掌握酯的水解反应的机理,并理解酯化反应和水解反应是一对可逆反应。
能力培养: 培养学生实验及观察、描述、解释实验现象的能力,培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。
科学品质: 通过设计实验、动手实验,激发学习兴趣,培养求实、创新、
合作的优良品质。
科学方法: 通过教学软件,介绍同位素示踪这一先进的科学方法在化学研究中的作用。通过酯化反应过程的分析、推理、研究、培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的自然科学思维方法。
[教学重点]
乙酸的化学性质
酯的水解反应的机理
[教学难点]
乙酸的结构对性质的影响酯的水解反应的机理
[教学用具]
试管、导管、酒精灯、Mg 条、Na CO
2 3
粉末、乙酸、
冰醋酸、苯酚钠溶液、饱和 NaHCO 溶液
3
[教学手段]
教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段,充分调动学生的参与意识,共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围,给学生提供更多的 “动脑想”“动手做”“动口说”的机会,使学生真正成为课堂的主人。
[教学过程设计]
导入:
师:打开一瓶食醋。等同学们走进实验室,问有没有闻到什么气味?什么物质的气味?
一、羧酸
(一)乙酸
1、乙酸的结构
[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型
[提问]写出乙酸的分子式、结构简式,介绍乙酸的官能团——羧基。
O O
‖ ‖
分子式:C2H402 结构简式:CH3—C—O—H 官能团:—C—OH(羧基)
2、乙酸的物理性质
师:乙酸又叫醋酸和冰醋酸,为什么叫冰醋酸?
[指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味,观察冰醋酸,并看书总结乙酸的物理性质。
生:乙酸是 无色液体 ,有强烈的 刺激气味 。易溶于 水 和 乙 醇
熔点:16.6℃ 沸点:117.9℃
[设问]北方的冬天,气温低于 0℃,保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出?
3、乙酸的化学性质
[探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸,请同学们根据现有的化学药品设计实验方案:(1)证明乙酸确有酸性;(2)比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性
[药品]Mg 条、饱和 NaHCO
3
溶液、乙酸、苯酚、Na CO 粉末
2 3
[指导学生实验探究] 1.酸性:
2、酸性强弱:
选用讲台上提供的仪器与药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置, 验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。 结论: 酸性:乙酸碳酸苯酚
仪器连接顺序: 化学方程式:
结论: 酸性:乙酸碳酸苯酚
师:CH3CH2OH 、C6H5OH、 CH3COOH 中都含有羟基醇、酚、羧酸中羟基的比较
反应
反应
物
Na
NaOH
Na CO
2 3
NaHCO
3
反应物
CH CH OH
3 2
C H OH
6 5
CH COOH
3
2、酯化反应
CH
3
COOH + HOCH CH
2 3
浓==硫=酸= CH
3
COOCH CH
2 3
+ H O
2
乙酸乙酯
思考 1:化学平衡移动原理,可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率 ? 方法:
加热;
用无水乙酸与无水乙醇做实验;
加入浓硫酸做吸水剂
思考 2:这个酯化反应中,生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供?
[演示课件] 酯化反应机理
例:若乙酸分子中的氧都是 18O ,乙醇分子中的氧都是 16O ,二者在浓 H 2SO 4
作用下发生反应,一段时间后,分子中含有 18O 的物质有( ) A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种
生成物中水的相对分子质量为 。
[小结]
酯化反应的实质:酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。另:酸也可以与酚发生酯化反应。
(二)羧酸
1、定义: 和 直接相连的物质叫做羧酸。
复习:饱和一元醇的通式,饱和一元醛
复习:饱和一元醇的通式
,饱和一元醛(或酮)的通式
,
苯酚及其同系物的通式
。
3、分类:(1)按烃基是否饱和来分
和
。
(2)按羧基的数目分 和
等。
(3)按碳原子的数目分
和 。
介绍一些其它的酸:如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。 4、羧酸的通性
(1) 同性(与乙酸相似)(具有弱酸性及能发生酯化反应)
如:CH CH COOH OH
2 2 +
OH HOOCCH CH
2 2
浓硫酸加热
(2)递变规律
R-COOH 中随着碳原子数的增多,酸性逐渐 ,饱和一元羧酸中的最强酸是 。
练习:1、已知 CH ClCOOH 的酸性强于 CH COOH,则 CHCl
COOH 的酸性比
2 3
CH ClCO
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