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甘油磷酸的一般性质 1.颜色 纯的甘油磷脂为白色蜡状固体。暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用,磷脂颜色逐渐变暗。 2.溶解性 甘油磷脂溶于大多数含少量水的非极性溶剂,但难溶于无水丙酮,用氯仿-甲醇混合液可从细胞和组织中提取磷脂。 3.带电性 在生理pH(7左右)时,甘油磷脂分子的磷酸基带1个负电荷;胆碱或乙醇胺带1个正电荷;丝氨酸带1个正电荷和1个负电荷;肌醇和甘油基不带电荷。 第三十一页,共五十八页。 4.水解情况① 用弱碱水解甘油磷脂产生脂肪酸盐和甘油-3-磷酰醇。 ② 用强碱水解则生成脂肪酸盐、醇和甘油-3-磷酸。 ③ 甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键能被磷脂酶专一地水解。这些脂酶根据所水解的部位不同分别命名为磷脂酶A1,A2,C和D; 磷脂酶A1广泛分布于生物界; 磷脂酶A2主要存在于蛇毒,蜂毒和哺乳类胰脏(酶原形式); 磷脂酶C来源于细菌及其他生物组织; 磷脂酶D存在于高等植物中。 第三十二页,共五十八页。 水解作用 第三十三页,共五十八页。 5.磷酸属于两亲脂质、成膜分子,在水中可形成双分子微囊。 第三十四页,共五十八页。 第三十五页,共五十八页。 鞘磷脂 (Sphingomyelin) 鞘磷脂即鞘氨醇磷脂(phosphingolipid),在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中特别丰富,也存在于许多植物种子中。鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱(少数是磷酰乙醇胺)组成。 第三十六页,共五十八页。 鞘磷脂分子的立体结构 第三十七页,共五十八页。 1.鞘氨醇(sphingomyelin) 鞘氨醇(Sphingosine ) 第三十八页,共五十八页。 2.神经酰胺 (ceramide,Cer) 鞘氨醇分子的C1,C2和C3携有3个功能基(-OH,-NH2,-OH),很像甘油分子的3个羟基。当脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的—NH2相连,则成神经酰胺,结构上与二酰甘油相似。神经酰胺是鞘脂类(鞘磷脂和鞘糖脂)共同的基本结构。 神经酰胺(Ceramide ) 脂肪酸部分 第三十九页,共五十八页。 是神经酰胺的1-位羟基(伯醇基)被磷酰胆碱或磷酰乙醇胺酯化形成的化合物。鞘磷脂也和甘油磷脂一样具有两条烃链和一个极性头基。 鞘磷脂(Sphingomyelin ) 磷酸胆碱 神经酰胺部分 3.鞘磷脂(sphingomyelin) 第四十页,共五十八页。 糖 脂 糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。鉴于脂质部分的不同,可分为鞘糖脂、甘油糖脂以及有类固醇衍生的糖脂。 一、鞘糖脂(glycosphingolipid) 为神经酰胺1-位羟基经糖基化所形成的糖苷化合物,与鞘磷脂同属于鞘脂类。根据糖基是否喊有唾液酸或硫酸基成分中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂 二、甘油糖脂(glycerolycolipid) 第四十一页,共五十八页。 脂和脂生物化学(Lipids and Lipid Biochemistry ) 生命科学学院 (Collage of Life Science) 第一页,共五十八页。 (一)脂质的定义 脂质(lipid,也译为脂类或类脂),是一类分布范围广、化学成分及结构差异大、低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。对大多数脂质而言,其化学本质为脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。参与脂质组成的脂肪酸多是4碳以上的长链一元羧酸,醇成分包括甘油、鞘氨酸、高级一元醇和固醇。脂质的组成元素主要有碳、氢、氧,有些还含氮、磷、硫等元素。其共同点是不溶于水,只溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有机溶剂。 第二页,共五十八页。 (二)脂质的分类 按化学结构及其组成可把脂质大体上分为三类: Ⅰ.单纯脂质(Simple lipid),由脂肪酸和甘油形成的酯,包括脂肪、油和蜡。 Ⅱ.复合脂质(Compound lipid),除脂肪酸和醇外,还有含其他非脂质成分。包括磷脂(甘油磷脂和鞘氨醇磷脂)和糖脂(鞘糖脂和甘油糖脂)。 Ⅲ.衍生脂质(Derived lipid),由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切的物质,如萜、固醇类、脂多糖。 脂质是根据溶解性质定义的一类生物有机分子,在化学组成上变动性比较大,因此给分类造成了一定的困难。 第三页,共五十八页。 按其皂化性质可分为: Ⅰ.可皂化脂质(Saponifiable lipid ) Ⅱ.不可皂化脂质(Unsaponifiable lipid ),类固醇和萜是两类主要的不可皂化脂质。 皂化反应是碱催化下的酯水解反应,尤指油脂的水解。狭义的讲,皂化反应仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合,得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应。这个反应
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