芳烃教学课件电子教案全套课件.pptx

芳烃芳烃一、 苯的结构二、 苯的衍生物命名三、 苯环上的亲电取代反应四、 亲电取代的历程五、 烷基苯的反应六、 卤代苯七、 定位规律在有机合成中的应用八、 芳香性九、 联苯及其衍生物十、 稠环芳烃十一、酚 芳烃指的是苯及其具有与苯类似化学性质一类化合物的总称，芳香性指的是该类化合物区别于脂肪烃的一些性质，其代表化合物为苯。苯的分子式为C6H6，高度不饱和，但化学性质特别稳定，不易被氧化，不易起亲电加成反应。这种高度不饱和，但又非常稳定的化合物困扰人们多年。Some history1834 Eilhardt Mitscherlich 分离出一种新的碳氢化合物 并求出它的经验式为 CnHn便把这种化合物命名为 苯(benzene)。1845 August W. von Hofmann从煤焦油分离出苯。1866 August Kekulé 提出苯的结构。B08EASIN.EXEChemB08EASIN.EXE TV 苯的分子式：C6H6 凯库勒式：苯的共振结构式：一、苯的结构 1. 苯的共振结构式 苯分子中，碳碳间的键长：1.39，介于单键和双键之间，单键的键长：1.53~1.50，双键的键长：1.34。 苯分子是由两个相同共振结构式组成的共振杂化体，具有较高的共振能，因而苯分子特别稳定，不易氧化，不易起加成反应，但易起取代反应。 如图所示，氢化一个双键放出118kJ/mol的热量，氢化两个双键放出230kJ/mol，氢化三个双键则预计应放出356 kJ/mol，但实际只放出206kJ/mol。相差150kJ /mol.说明苯分子比环己二烯的能量要低。2. 苯分子的价键轨道 苯分子的碳为sp2杂化，每一个碳的三个sp2杂化轨道形成三个σ键，未杂化的p轨道在侧面交盖，形成离域的大π键。电子离域在整个分子体系内，形成环电流，覆盖在整个平面上下方，所有的原子对称分布在同一个平面。σ1.39?σ120o1.10?120o120o凯库勒式表明苯的二溴取代有以下几种： 但实际上Ⅰ=Ⅱ ，即只有三种二溴取代产物。可以表示为: 直线代表σ键，而 代表离域的π键。二、苯的衍生物的命名 1. 单取代苯 1）简单的单取代苯，只把取代基放在苯环前面，例如氟苯Fluorobenzene 溴苯bromobenzene氯苯Chlorobenzene 碘苯iodobenzene 甲苯Toluene 2) 某些单取代苯，具有通俗（common）命名例如：苯甲酸Benzoic acid甲苯Toluene苯酚Phenol苯磺酸Benyene sulfonic acid苯胺Anilinetoluene = methylbenzene aniline = aminobenzene2. 多取代苯要标明取代基的名称和位置。 二取代苯（Disubstituted）有三种异构体，两个取代基的相对位置，分别用邻（ortho或o），间（meta或m），对（para或p）表示Relative positions on a benzene ringortho- (o) on adjacent carbons (1,2)meta- (m) separated by one carbon (1,3)para- (p) separated by two carbons (1,4)a）两取代基完全相同,例如m-二甲苯Meta-Xylene1,3 disubstituted间二溴苯m-二溴苯m-Dibromobenzene对二溴苯p-二溴苯p-Dibromobenzene邻二溴苯o-二溴苯o-Dibromobenzeneo-二氯苯Ortho-Dichlorobenzene1,2 disubstitutedb）两取代基不同，则把两取代基写在苯的前面p-溴碘苯p-Bromo-iodobenzenem-氯硝基苯m-chloro-nitrobenzenep-氯苯甲醛Para-Chlorobenzaldehyde1,4 disubstitutedp-氯苯磺酸 p-chlorobenzene Sulfonic acido-nitrotoluenep-bromophenolWhat are their names for the following compounds?c）不同的两个取代基，其中一个为通俗命名的取代基，则把另一取代基放在通俗名称的前面例如：m-硝基苯甲酸o-硝基甲苯o-碘苯胺p-溴苯酚对-氯苯磺酸d）如果含三个以上的取代基，则用数字表明取代 基的位置，再行命名2,4,6-三溴苯胺2,4,6-tribromoaniline1,2,4-三溴苯1,2,4-tribromobenzene 三个取代基相同，则编号时，尽可能使取代基编号的总和最小，如果取代基不同，则应使命名时最