对映异构教学课件电子教案全套课件.pptx

课程名称：有 机 化 学 上课内容：对 映 异 构 上 课 人：陈彰评教授;第四章 对映异构 　　（enantiomerism） ;;;1. 偏振光：只在一个方向振动的光。 2. 光学活性物质：能使偏振光的平面发生偏转的物质称为 光学活性物质。 3. 比旋光度： [α]D = α/c l 表示化合物旋光性的物理常数,物理意义指在10cm长的样品池中，浓度为1g/ml化合物的旋光度。化合物不同，比旋光度也不同。 c - 样品浓度（ g / ml ） l - 盛液管的长度 ( 10 cm ) α- 样品使偏振光的平面偏转的角度 比旋光度具有方向性，使偏振光向右旋转，用＋表示， 向左旋转则用－ 表示。;Question: 在旋光管为10cm的旋光仪中，化合物的旋光度 读数为 +45°，你如何确定此物质的旋光度是 +45°， -315°，+405°（360 + 45°），还是 +765°？;二、对映体与对映异构体;;举例说明你所知对映体和对映异构体。; 1. 有机化合物对映异构体的发现 （推荐阅读R.A.Hegstrum and D.K.Kondepudi ,宇宙的手 征性, 科学中译本，1990，p31 或 The Handedness of the Universe，Sci. Am., 1990, 261, 98~105）; 1848年，巴斯德（L. Pasteur ）在显微镜下发现酒石酸盐 形成两种类型的晶体，并且一种晶体是另一种晶体的镜像，两 种晶体的水溶液使偏振光向不同方向偏转。;;;CBrClFH;2) 对映异构现象的实质 （a）以 H 原子远离我们的眼睛,按照与碳相连 的原子的原子序数由大到小顺序进行排列,一个是顺 时针方向,一个是逆时针方向。; （b）交换一个异构体中任何两个原子或原子团，得到 其对映异构体，即得到的化合物原子或原子团在空间的排 列顺序与以前相反。;;;(-)-2-溴丁烷;四、手性中心的平面表示法—— Fischer投影式 做法：简单的画一个十字架，交叉点代表手性中心  （或手性碳原子），在十字架的端点写上与碳  相连的原子或基团。 规定：水平方向的两个基团在纸面的上面，垂直方  向的两个基团在纸面的后方,氧化数高的碳一 般放在垂直线的顶端。;例如;使用 Fischer 投影式的注意事项： 1 一旦 Fischer 式写定，如果任意改变两个基团的位置 奇数次，则变成另外一个立体异构体； 任意改变两个基团偶数次则为同一化合物；;;结论：Fischer式在纸面平移，旋转180°，构型不变，但 离开纸平面翻转180°，或在平面旋转 90°，构型改变;4 Fischer投影式与 Newman投影式的关系: Fischer 式表示的是化合物不稳定的全重叠构象。 eg:;;五、 手性中心的构型——R,S命名法 (R.S.Cahn-C.K.Ingold-V.Prelog) 之所以产生对映异构体，是因为原子或原子团在空 间的不同排列。如何区分不同排列，命名不同的异构体 呢？ 1 构型与绝对构型：碳原子周围相连基团在空间的不同排列称为该原子的构型或绝对构型，可以通过X－晶体衍射进行测量，化合物的旋光性质不能提供有关绝对构型的任何信息。 2 次序规则：各种取代基按先后次序排列的规则称为次序规则，要点为：;1） 与C*直接相连的原子，原子序数较大的为优先基团；同位素中，原子量大的为优先基团.: 如 DH, IBrClF;如上图，优先次序为 Cl CH3CHCH3 CH2CH3 H;如：;R，S命名法（R.S.Cahn-C.K.Ingold-V.Prelog） 将与手性碳原子C*相连的四个基团按次序规则定出先后 次序 a b c d ,把排在最后的原子或原子团d放到纸面后 方，观察a b c。规定当a、 b 、c以顺时针方向排列时，该 C*为 R 构型，当a、b、c 以逆时针方向排列时该C*为 S 构 型。;例: 分子式为 CHFClBr 的分子有两种构型，分别为R，S。;Ibuprofen; 1957年～1962年，反应停的服用造成数万名婴儿严重畸形。 研究发现，其致畸作用是由右式所代表的S异构体引起，而左式所代表的R异构体