有机化学参考资料电子教案全套课件.pptx

Emil: zhouxh@dgut. edu. cn ;一、写出下列反应的产物： ;10/9/2022;二、苯乙酮和氯乙酸乙酯，在氨基钠的作 用下，生成一化合物(A) C12H14O3，用盐酸 水溶液酸化(B)，并适当加热，最后得到一 液体化合物(C)，(C)可发生银镜反应，分子 式为C9H10O。请推测(C)的结构，并写出有 关反应式。;三、写出下列反应的主要产物。 ;四、从指定原料及合适的羧酸通过达参反 应合成下列化合物。 ;五、写出化合物（D）到（G）的结构： ;六、写出化合物（H）到（J）的结构： ;10/9/2022;小檗科 淫羊霍; 1.有一无色液体化合??，分子式为 ， 它与溴的四氯化碳溶液反应，溴的棕黄色消失。 该化合物的核磁共振谱中，只有δ＝1.6 ppm 处 有一个单峰，写出该化合物的构造式。 2.一个无色的固体 C10H13NO，它的核磁 共振谱如下，推测它 的结构。 ; 3.一个硝基化合物，其分子式为C3H6CINO2， 推测它的结构。; 4. 化合物A，分子式为 。在它的核 磁共振谱中： δ＝2.0 ppm 处有一个二重峰(3H)； δ＝5.15 ppm 处有一个四重峰(1H)； δ＝7.35 ppm 处有一个多重峰(5H)。 写出A的构造式。 ; 5.说明下列红外光谱中用阿拉伯字母所标示 的吸收峰，是什么键或基团的吸收峰？ （i）2 , 4－二甲基戊烷 ;（ii）2 , 3－二甲基－1 , 3－丁二烯; （i）图中：1为 拉伸振动； 2为CH2弯折振动；3为异丙基分裂。 （ii）图中：1为 拉伸振动； 2为 拉伸振动； 3为 共轭体系中拉伸振动，由于分子对称只出现一个峰； 4为CH2弯折振动；5为CH3弯折振动； 6为 面外弯折振动。 ; 6.根据下列红外光谱及核磁共振谱，推测化 合物的结构。 ;十字花科 二月兰;小檗科 淫羊霍;;;; 2850-2960cm-1 C- H 伸缩振动; 1450-1470cm-1 CH2 的剪式振动; 1370-1380cm-1 CH2 的平面摇摆振动; 720-750cm-1 是存在四个或四个以上CH2 的吸收, 若小于四个CH2 时,吸收峰在734-743cm-1.;伸缩振动 3080cm-1; 弯曲振动 650- 1000cm-1 995cm-1 ，915cm-1 。;伸缩振动 3300cm –1 2150cm –1； 弯曲振动 630cm –1 ;2-辛炔的红外光谱;3200 - 3400cm –1; 1100 - 1200cm –1。 ;1050-1085cm –1。;1150-1200cm –1。;1050-1215cm –1( s ); NMR 波谱仪的工作原理图 ;;750MHz;;;;;;;;;;;;13C-NMR;;;;u = n4 + 1/2 n3 - 1/2 n1 + 1 = 7 +0 –1/2*8 + 1=4; 某化合物分子式为C4H8O，从IR谱图可见在1720cm-1 处有强吸收峰，其NMR谱如图，求该化合物的构造式。;解：根据分子式，计算不饱和度： u = n4 + 1/2 n3 - 1/2 n1 + 1 n4、 n3、 n1 分别为化合物中一价、三价、四价原子的数目。 u = 4 + 0 – 1/2*8 + 1 = 1 不饱和度为1。 IR谱图在1720cm-1处有强吸收峰，说明分子中有羰基。 1NMR谱图中有三组峰，说明有三种类型的氢。 氢原子比例为3：3：2 构造式为：; 某化合物(A)的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有吸收峰。 (A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollen试剂作用无银 镜产生。但(A)用稀H2SO4处理后，所生成的化合物与Tollen试剂 作用有银镜产生。 (A)的1NMR数据如下： （1）单峰， δ= 2.1ppm, 3H (2)双峰， δ= 2.6ppm, 2H （3）单峰， δ= 3.2pp