有机合成教学课件电子教案全套课件.pptx

;Organic chemistry:;Textbooks;Introduction: the History and Perspective of Organic Synthesis;Organic Synthesis in Its Nascent Times;Some Natural Products Synthesized Before World War II;The Contributions of Woodward and Corey to the Development of Organic Synthesis;?;E. J. Corey(1928-), Nobel laureate in 1990;?;The purposes of organic chemistry;Promising Perspective in Organic Synthesis;How many kinds of small organic molecule could exist stably?;Some Related Literatures in the Discipline;Chemists for Hire: Have Flask, Will Travel;Prerequisite for this course;一、切断介绍 ;1．叔丁醇可以通过叔氯丁烷水解而得： ;3．试为目标分子3（TM3）选择一个好的切断 ;6．D-A Reaction ;7．能找到TM7中同样的切断吗？ ;;二、一基团切断 ;10．为以下得醇提出一个好的切断：;13．实际的反应 ;14．TM13的制取;16．TM16的制取 ;18．如何制取TM18呢? ;?;24．可从下列图中任意加以挑选醇的切断： ;25．怎样合成TM25？ ;27．进一步分析TM26的合成，制取它的显而易见的方法是：;?;29．复习题1：1936年鲁滨逊（Robinson）进行过如下的反应，希望得到醇A：他确实得到一个醇，但显然不是A，他认为可能是TM29。因此他想合成TM29来核对。即便使用现代光谱，鉴定某一化合物身份的最快的办法，常常是用不容怀疑的路线把它合成出来，并再比较其核磁共振谱和红外光谱的指纹区。那么你如何合成TM29呢？;30．分析与合成： ;31．复习题2：TM31这个烯丙基型溴代物是萜烯类（包括许多食用香精和香料）合成中的一个重要中间体，因为五个碳原子的片段广泛存在于自然界中。你如何制备它？;32．分析 ;合成： ;34．复习题3：TM34这个古怪分子被科里（Corey）用作合成美登木素（一种抗肿瘤化合物）的中间体。如何制备它？ ;35．分析与合成： ;四 简单烯烃的切断;你如何合成TM36？ ;分 析：;你如何制备TM38？ ;分析： ;烯烃合成的另一种可供选择的路线是通过对双键的直接切断。这条路线相当于维蒂希反应： ;如何制取TM41？ ;选择切断环外的双键，这样就可以给出两个片断： ;合成：;五 芳 香 酮 的 切 断 ;如何制取TM45？ ;在两个可能的切断中，a是较好的，因为它给予我们的不是卤代烷而是酰卤和一个活化的苯环。 ;如何制取TM47？ ;有两种可能的切断： ;六 控制 ;?;格利雅试剂可能首先进攻酮基，生成不对头的产物。 ;这个反应产率很低，为什么？ ;由于产物的反应活性至少和原料一样，所以可以发生进一步的反应： ;合 成：;反 应 机 理：;借助水解和脱羧反应： ;酮类的一般合成法，其??应的切断是： ;如何制得TM57？ ;分 析： ;合 成： ;如何制备TM59？ ;分 析： ;运用丙酮负离子得合成等价物原理来切断酮： ;合成：（Cromble, J.Chem.Soc.(C), 1969,1016） ;七 简单酮和酸的切断 ;62.首先返回到母体醇： ;63.如果按下式进行切断，你将得到什么？ ;64．分析;?65。图表;66．下面是一张关于羧酸衍生物的完整的图表： ;67．那么，你如何制取TM67这个羧酸衍生物呢？ ;68．分析： ;在羧酸α－碳上有支链，故对α－键进行切断： ;合成： ;69．借助于双键的氢化反应 ;?;何制取TM69 ;70．分析： ;合成： ;71．试一试下来化合物： ;72．分析：用分支点·作为指南;?;合成： ;三 二基团切断 ;84． ;85. 分析;合成;那么，如何制TM85呢？ ;86．分析： ;合成： ;如何合成TM86？ ;87．分析： ;合成： ;（b）α,β－不饱和羰基化合物 ;把两个可用来制取TM88的醇都写出来，看那个好？ ;89．分析： ;合成： ;TM89怎么样呢？ ;90．分析： ;91. 如何制取？;93．现在来总结一下这些两基团切断 ;（c）1