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有机合成中碳链上增加一个碳原子的方法汇总 以甲醛或甲醛等价物为底物进行反应增加碳链 1、羟醛缩合反应（Aldol condensation） 醛酮在碱性条件下得到烯醇盐和另一个羰基化合物缩合得到β-羟基醛酮的反应当利用甲醛作为底物时则底物增加一个碳。 E vans羟醛缩合反应， Abiko-Masamune羟醛缩合反应， Mukaiyama羟醛缩合反应2、 Arens-van Dorp反应 烷氧基乙炔在强碱条件下对醛酮加成得到烷氧基炔甲醇的反应。 3、 Stobbe condensation 丁二酸二乙酯及其衍生物和羰基化合物在碱性条件下进行缩合的反应。 4、 Knoevenagel缩合反应 羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺催化下缩合的反应。 5、 Stetter反应 醛和α,β-不饱和酮在噻唑盐的催化下反应制备1,4-二羰基化合物的反应。噻唑盐是氰离子的安全替代试剂。此反应也被称为 Michael-Stetter反应，机理和安息香缩合类似。此反应直接利用甲醛作为底物的报道较少，但是有文献报道利用糖作为甲醛替代物进行反应可以得到多一个碳的1,4-二羰基化合物。 6、 Barbier反应 在有机金属试剂存在下，羰基化合物可以迅速与其反应，这类反应被称为Barbier反应。 7、 Grignard反应（格氏反应） 格氏反应有多多种方式增加碳链，可以考虑以甲醛为底物和格氏试剂进行反应增加一个碳链得到醇，也可以以二氧化碳为底物进行加成得到羧酸，或者直接利用甲基格氏试剂对其他亲电试剂进行延长碳链。 8、 Kagan-Molander偶联反应 9、 贝蒂反应(Betti Reaction) 酚与芳香醛和伯胺作用得到 α-氨基苯甲酚类。这个反应可以视为苯酚的Mannich反应。 10、 Mannich反应 1903年，B. Tollens和von Marle发现苯乙酮和甲醛，氯化铵反应可以生成三级胺。1917年，C. Mannich利用安替比林在相同条件下反应时，也分离得到了三级胺，他意识到此反应的普遍性，并进行了系统性研究。带有酸性较强的亚甲基的化合物（通常为醛酮），伯胺或仲胺（或者氨）和不能进行烯醇化的醛酮进行三组分缩合得到胺基烷基化衍生物的反应被称为Mannich反应 11、 Baylis-Hillman反应 活性烯烃和醛在三级胺（如?DABCO = 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane）的催化下发生的偶联反应被称为Baylis-Hillman 反应 12、 李朝军三组分反应 李朝军三组分反应是指在过渡金属催化下醛-炔-胺三组分直接脱水缩合得到丙炔胺的反应，反应通常在水中进行。 13、 Reformatsky反应和 Petasis反应，都可以用醛作为底物。 14、Prins反应 1899年，Kriewitz报道了在封管中加热多聚甲醛和β-蒎烯可以得到一种不饱和醇。 15、Corey–Seebach反应 二噻烷作为亲核试剂，反应生成增加一个羰基的产物，此反应是著名的极性反转的例子。二噻烷可以视为甲醛的等价物。 16、Blanc反应 此反应和Friedel-Crafts烷基化反应类似，由芳烃和醛，在HCl和ZnCl2存在下反应得到氯甲基芳烃（如基于聚苯乙烯的Merrifield树脂的合成） 17、Duff反应 活泼的芳香族化合物（如酚或苯胺）与六亚甲四胺反应生成亚胺中间体，继而水解成醛。反应具有简便而迅速的特点，但这一经典方法往往产率不高，限制了它的应用。利芳香族化合物在三氟乙酸存在下与六亚甲基四胺反应，可以得到高产率的芳醛。改良方法不仅适用于活泼的芳香族化合物，亦可应用于简单的芳烃甲酰化。 18、 Crabbe丙二烯合成反应 铜催化下羧酸炔丙酯在强碱作用下生成端基丙二烯的反应。另外在铜金属催化剂、多聚甲醛、高位阻2级胺(二环己胺、二异丙胺等)存在下，末端炔烃也可以得到端基丙二烯。 19、 Bamford-Stevens-Shapiro烯化反应 在碱催化下醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应称为Bamford-Stevens反应。当使用有机锂作为碱时发生的反应被叫做Shapiro反应。最后如果利用多聚甲醛作为亲电试剂，可以得到延长一个碳链的醇，最后加入碘甲烷则可以得到延长一个碳的烷烃。 二、插羰反应、制备羧酸及其衍生物的反应 1、 插羰反应制备羧酸及其衍生物实例 2、 插羰反应制备醛 3、 Stille羰基化偶联反应 4、Koch–Haaf羧基化反应 在强酸催化下醇或烯烃与一氧化碳反应生成多一个碳的羧酸的反应。反应中通常会涉及烷基的重排。由于CO操作比较麻烦，通常将甲酸加入到浓硫酸中代替。 5、