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烯烃、炔烃的反应总结烯烃、炔烃的反应总结
3章
烯烃
章要求
( 了解)烯烃和炔烃的分类、来源、物理性质和用途。
(熟悉理解)烯烃、炔烃的通式、结构和异构现象(构造、烯
烃的构型(顺反)) ,π键特点;亲电加成,亲核加成的概念;
碳正离子的稳定性(比较) 。
(掌握)烯烃和炔烃的系统命名-顺反、EZ标记;化学性质-双
键三键上的催化加氢、亲电加成(X , HX, HOX, H O, H SO )
2 2 2 4
及其机理和马氏规则、过氧化效应、硼氢化氧化和氧化(双键环
氧化,KMnO ,臭氧化)其比较相对活性,注意部分区域、立
4
体化学和碳正离子重排现象,聚合反应;三键上的亲核加成;
双键旁 -H的活性-自由基卤代;末端炔烃的酸性-金属炔化物
生成和应用(增长碳链合成和鉴定) ;烯烃和炔烃实验室制备。
3.6 烯烃的化学性质
R CH CH CH2 R
加成 -取代/氧化
氧化
会书写经由碳正离子和经由鎓离子亲电加成反应的
机理,特别是碳正离子重排反应过程;
会用电子效应解释中间体的稳定性和区域选择性
会比较碳正离子,自由基中间体稳定性
会比较反应速率的快慢(中间体的稳定性反应物的
活性或产物的稳定性)
催化加氢
+
亲电加成(HX, H O+H , H SO , X , HOX)
2 2 4 2
加成 与HBr自由基加成
硼氢化-氧化反应协同反应
烯烃的 过氧酸氧化
化学性质 氧化 高锰酸钾氧化
臭氧化-还原反应
自由基卤代
-H的反应
*催化氧化
小结
R
H2 2 H
加成反应 Pt or Pd or Ni R C C R1 (烷烃)
顺式加成 3 H H
氢加氢多
R
H-A (A = X, OH, OSO H) 2 H
3
C C ( , , )
卤烷 醇
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