(8.1.3)--杂化轨道理论在有机化学教学中的应用.pdf

维普资讯 杂化轨道理论在有机化学教学中的应用 摘 要： 杂化轨道理论是现代价键理论的一部分，在有机化学教学中占有十分重要的地位。从有机反应中间体的稳定性、有机 化合物性质两方面，阐述杂化轨道理论在有机化学教学中的应用。 关键词： 杂化轨道； 中间体； 有机物 杂化轨道理论是属于现代价键理论的一部分 ，是价键理 碳正离子 sp。杂化轨道表示式如下： 论的定域键模型。同一个原子中参与成键的几个能量相近的 自由 白 原子轨道可以重新组合，重新分配能量和空间方向，组成数 目 c+ 相等的，成键能力更强的新 的原子轨道的过程。这种新的原 子轨道叫做杂化轨道_1_。在有机化学教材中，分析化合物的 轨道结构可表示为： 结构必须从原子的杂化开始 ，但课本 中只是简单的介绍，不利 n、 于学生对化学性质的理解，笔者用杂化轨道理论对有机反应 R-_=C^12O 中间体的稳定性、有机化合物性质两方面给以简要的总结 ，仅 印O＼R 供参考。 1．2 碳负离子 1 对反应中间体的结构及稳定 眭·的影响_2] 碳负离子的空间构型取决于所连基团，例如，在三苯甲基 负离子中，碳原子是以sp2杂化的，呈平面构型，因为只有通过 有机反应按共价键的断裂方式可分为离子型反应和 自由 这种构型，才能与邻近的三个苯环共轭 ，使这个碳负离子趋于 基反应两大类型 ，共价键异裂产生碳正离子和碳负离子，均裂 稳定 。 产生 自由基。碳正离子、碳负离子、自由基作为反应的中间 碳负离子 sp。杂化轨道表示式如下： 体。因此，分析它们的结构和稳定性对反应机理 的研究尤为 2s 匝 2Ⅲp 田2s匝 2p 墨 重要 。 c一回 匠 圃 墼 田 匹 皿 1。1 碳正离子 碳正离子的中心碳原子以sp。杂化轨道与其它三个基团 m1Tsp2 圆P 或原子以d键相连，形成平面的构型。因此碳正离子上所连 11111lLL 的三个基团或原子是伸向正三角形的三个顶点，三个基团或 轨道结构可表示为 原子间的键角为 120。。由于碳正离子的构型处于平面就能与 其邻近的基团发生共轭 ，从而使碳正离子的正电荷分散而趋 向稳定。 centredinsteadofteacher-centrededucation。InPBL，teachersdonotprimarilydisseminateinformationto students，butteachstudentstofindanswerstotheirownquestions，facilitatestudentslearningprocessand providestudentswithfeedback。PBL tutorsareteachingstudentstolearnand，assuch，preparethem fora fast-changingworldinwhichtheymustconstantlyacquirenew skillsandknowledge．Therefore，thetutor roleiscomplexandhasafundamental