天然药化第五章黄酮类化合物.pptxVIP

天然药物化学;第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构测定;第一节 概 述;1.概念含义 ⑴经典含义是指以2-苯基色原酮衍生的一类化合物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。 ⑵现代含义是泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。;7;;2.结构与分类 2.1 分类依据 黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度、三碳链是否够成环状结构、3位是否有羟基取代以及B环连接的位置（2或3位）等特点。;第8页，共93页。;2.2天然黄酮类化合物多以苷类的形式存在，由于苷元不同，以及糖的种类、数量、连接位置和连接方式不同，构成了各种黄酮苷类化合物。 组成黄酮苷的糖类主要有：单糖类；双糖类；三糖类；酰化糖类。; 除了常见的O-苷外还有C-苷，在C-苷中糖多连接在6位或8位，或者6，8位都连接。; 芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮） 木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮） 黄芩素(5，6，7-三OH黄酮) ; ; 大豆素（7，4′-二OH异黄酮） 大豆苷（大豆素-7-O-glc苷） 葛根素（7，4′-二OH，8- glc异黄酮苷）;红花苷; ;黄烷3-醇（儿茶素类） ; 3’,8”-双芹菜素型 ;8,8”-双芹菜素型;⑼其他黄酮类;3.生物合成;;4.黄酮类化合物的生物活性 葛根总黄酮及葛根素、银杏总黄酮等具有扩张冠状血管作用，临床可用于治疗冠心病。 卢丁、橙皮苷等具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用，可用于毛细管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药。 水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素有肝保护作用，临床用于急慢性肝炎、肝硬化。 黄芩苷、黄芩素、槲皮素、桑色素具有抗菌、抗病毒作用。 牡荆素、桑色素、儿茶素等具有抗肿瘤作用。;4.黄酮类化合物的生物活性 ⑴对心血管系统的作用 ⑵抗肝毒作用 ⑶抗炎作用 ⑷雌性激素样作用 ⑸抗菌与抗病毒作用 ⑹泻下作用 ⑺解痉作用;第二节 理化性质及显色反应;1.性状 形态：多为结???固体，少数为无定形粉末。 颜色：多为黄色 原因：交叉共轭体系（电子转移、重排，共轭增强，产生颜色的基础） 助色团（给系统提供电子，使颜色加深，尤其7，4′-位，辅助作用）; 黄酮（灰黄～黄色） 二氢黄酮 黄酮醇（灰黄～黄色） 二氢黄酮醇 查耳酮（黄～橙黄色） 二氢查耳酮 二氢异黄酮 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色） ; 旋光性 取决于 不对称碳原子的有无 有 无 所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 游离黄酮