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第十五章 杂环化合物;环氧乙烷 顺丁烯二酸酐 邻苯二甲酰亚胺 本章主要讨论具有芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合 物(aromatic heterocycles)。环比较稳定、在结构上与芳香族化合 物相似。(环为平面型，π电子数符合4n+2规则）;一、分类和命名;类 母体碳环 别;类 母体碳环 别;吲哚 Indole;2-甲基-5- 乙基呋喃;有固定的编号顺序，通常从一端开始依次编号。公用的 碳原子一般不编号。尽可能使杂原子取较小的编号，并遵 守杂原子的优先顺序。;二、六元杂环化合物;2）吸电子诱导效应和吸电子共轭效应共存，方向一致。 键长不象苯(0.140nm)一样完全平均化。;吡啶的性质;可作碱性溶剂和脱酸剂（缚酸剂），生成相应的吡啶盐;吡啶N的吸电子诱导和吸电子共轭与硝基苯类似;卤化:;若两个α位已有基团，则发生在γ位。 齐齐巴宾反应;吡啶环的α位和γ位的C缺少电子，若这些位置上有 易离去的基团（Cl、Br、NO2等，其阴离子较稳定），可与氨 （或胺）、烷氧化物、水等亲核试剂发生SN。;吡啶比苯稳定，不易被氧化，当有侧链时，总是侧链先氧化生成 相应的吡啶甲酸。;吡啶还原比苯容易;1、结构和芳香性;;“多π”芳杂环———六个?电子由五个原子分配，每个碳 原子的电子云密度比苯环高，故亲电取代比苯容易。;杂原子提供一对电子参与共轭，环上π电子云密度比 苯环大,亲电取代反应比苯容易进行。;;;;3）磺化;4）傅-克酰基化;吡咯与苯酚的性质相似（吡啶相似于硝基苯），可发生 瑞默尔-梯门（Reimer-Tiemann）反应及与重氮盐偶合：;5） 糠醛（2-呋喃甲醛）;有芳香性，6e;沸点差距较大，其中吡唑和咪唑沸点较高，因能形成分 子间的氢键。;2、酸碱性;咪唑、吡唑有互变异构现象——N上的氢可转移到另一个N上。;3（5）-溴吡唑;2;演讲完毕 感谢您的观看