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有机化学课件命名 有机化学课件命名 * 3.2.3 醇、酚、醚 醇 1)根据和羟基相连的烃基来命名。例如: * 2)衍生物命名法 把醇看成是甲醇的衍生物来命名。例如: 3.2.3.2 酚 酚的命名可以把芳烃为母体、也可以酚为母体。如分于中只含酚羟基,则以酚为母体,如分子中含有多个羟基和烃基的,则可以芳烃为母体、酚羟基为取代基。如: * 3.2.3.3 醚 简单醚只要在相同的烃基名称前写上“二”字,然后写上“醚”字,习惯上“二”字省略不写;混合醚按顺序规则(见节)将两个烃基分别列出,然后写上“醚”字,下列化合物名称括号中的“基”字可省略。 * 3.2.4 醛、酮 醛类按分子中碳原子数称某醛(与醇相似)。包含支链的醛,支链的依次用希腊字母“αβγ, ……”表示。紧接着醛基的碳原子为α-碳原子,其次的为β-碳原子……,例如: 酮类按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。例如: * 3.2.5 含氮有机化合物 简单的胺的命名可以用它们所含的烃基命名。例如: 复杂的胺是以烃作为母体,氨基作为取代基来命名。例如: * 根据胺类分子中与氮相连的烃基的数目,分为一级、二级或三级胺。例如: 铵盐可看作是胺的衍生物。例如: * 3.3 IUPAC命名法 (系统命名法) 国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法,简称IUPAC命名法。 我国根据汉语文字的特点对此命名原则做了一些修改,制定了我国的系统命名法。 把有机化合物分为两大类: 1)烃类(烷烃、不饱和烃、单环脂肪烃、桥环和螺环烃、单环芳烃和稠环芳烃); 2)烃类衍生物(卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物、硝基化合物、胺类等单官能团化合物和混合官能团化合物)。 * 3.3.1 有机化合物的立体构型和官能团优先顺序 有机化合物的立体构型 1)有机化学“次序规则”的主要内容有三点: ① 原于按原子序数大小排列,原子序数大的排在前面,原子序数小的排在后面; 同位素则按相对原子质量大小次序排列。 ② 如果第一个原子的原子序数相同时,则比较次递相连的原子的原子序数,以决定取代基团的优先次序。 * ③ 取代基含有不饱和基团时,将双键或三键结合的原子看作是双重或三重的。 * 相同顺延,重键相当。 * 2)顺/反异构体(几何和Z / E异构) 烯烃除了具有结构异构外,某些烯烃还具有顺反异构。顺反异构又称几何异构,它是立体异构的一种。 例如,2-丁烯在空间有两种不同的排列方式: 具有下列结构的物质都有顺反异构体: * 对于复杂几何异构体的区分,IUPAC提出了Z、E标记法。 其原则是:按次序规则比较碳碳双键的两个碳原子上所连的原子或原子团的原子序数,两个序数大的原子或原子团位于双键同侧的称为Z式,位于双键异侧的称为E式。 当C=C上分别连有a、b和c、d四个不相同的基团(或原子)时,其几何异构体可表示如下: * 含C=N键化合物也有顺反异构现象,有Z / E-异构体。 例如: 含N=N键化合物也存在顺反异构现象。 例如: * 3)光学异构体的构型 光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S。 D、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系。 R(Rectus,拉丁文右字的字首)、S(Sinister,拉丁文左字的字首)标记法,它是根据一个碳原子(手性碳原子,)所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。 例如: 将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。 在上式中,从-NH2 -COOH -CH2CH3为顺时针方向,因此式所代表的化合物为R构型,命名为 (R) – 2 - 氨基丁酸。 * 有机化合物官能团优先顺序 有机化合物中常见的官能团有以下几种,其优先顺序如下: -COOH>-SO3H>-COOR COX -CONH2 -CN -CHO -CO- -OH>-C≡C->-C=C->-NH2>-OR-R-X(F, Cl, Br, I)>-NO2 官能团的优先顺序用于选择母体; 次序规则用于书写时排列取代基的秩序。 3.3.2 脂肪烃类化合物的命名 3.3.2.1 烷烃作母体的化合物的命名 (1)选主链 最长、最多原则:碳链最长, 取代基数目最多的碳链为主链,按这个碳链所含的碳原子数称为“某烷”。 * (2)编号 最低系列原则:编号时应使所有取代基的位号之和最小,当两种取代基的位置按两种编号法位号相同时,按照次序规则,从次序小的基团一端编号。 例如: (3)书写名称 将各取代基按次序规则由小到大
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