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四节有机合成第1页/共20页第2页/共20页第四节有机合成第3页/共20页自学·交流阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。汇报1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程示意图：第4页/共20页思考与交流11、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿。3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿。第5页/共20页提示：怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例)，并写出相应的化学方程式。酯CH3COOCH2CH3水解水解酯化H2OO还原氧化水解CHCH3CH2CIOCH3CH2OHCH3C—OH卤代烃醛羧酸醇氧化 CH3CH2 =CH2 第6页/共20页官能团的引入引入-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反应第7页/共20页思考与交流2有机合成的关键—碳骨架的构建。1、如何增长碳链？(1)加成反应：(2)卤代烃+NaCN：CH3CH2Br+NaCN2、如何缩短碳链？(1)烯烃、炔烃的氧化：(2)羧酸盐脱羧基成CO23、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3第8页/共20页二、逆合成分析法1、合成设计思路：第9页/共20页解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架③目标分子中官能团引入第10页/共20页COOCH2COOCH2思考：只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:请同学们说出其过程讲解课本中草酸已二酯的合成第11页/共20页小结：1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。第12页/共20页例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯第13页/共20页①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3C CaC2+CO↑ ③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑ ④2NaCl+2H2O 2NaOH+H2↑+Cl2↑ ⑤H2+Cl2 2HCl ⑥CH≡CH+HCl CH2=CHCl ⑦nCH2=CHCl [CH2-CH]nCl解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物)→氯乙烯(单体)→→石灰石电石→焦碳+生石灰乙炔→食盐氯化氢→氯气+氢气→答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:第14页/共20页例2（1996年全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。第15页/共20页解析：考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知：①烯烃与HX发生加成反应时，若有过氧化物作催化剂，H原子加成在双键含H较少的C原子上；若无过氧化物作催化剂，H加成在双键中含H较多的C原子上；②RX在浓NaOH醇溶液中加热，X原子与相邻原子含H较少的C原子上的H原子发生消去反应，生成不饱和烃；RX若在稀NaOH水溶液中发生取代反应，生成对应的醇，因此可写出正确的答案。 从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。第16页/共20页解析：用逆向思维方法分析：①CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ②CH2=CH2+H218O CH3CH