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农药合成杀菌剂第1页/共44页
2第四章 杀菌剂(Fungicid)第2页/共44页
3第一节 概述一、定义 凡是能够杀死或抑制植物病源微生物(如真菌、细菌、病毒)而又不致于造成植物严重损伤的化学物质。二、发展概况 最早广泛使用的有机杀菌剂——二硫代氨基甲酸酯类,如:第3页/共44页
4三、杀菌剂的分类1. 按化学组成和分子结构划分 无机杀菌剂: 有机杀菌剂:二硫代氨基甲酸酯类、丁烯酰胺类、苯并咪唑类、三唑类等 第一节 概述第4页/共44页
5第一节 概述2. 按杀菌剂的使用方式分类 根据药剂的使用方式进行划分:如叶面喷洒剂、种子处理剂、土壤处理剂、保护剂、烟雾熏蒸剂等 3. 按杀菌剂的作用方式分类 内吸性杀菌剂、非内吸性杀菌剂、保护性杀菌剂、治疗性杀菌剂、铲除性杀菌剂等第5页/共44页
6第二节 非内吸性杀菌剂一、二硫代氨基甲酸衍生物 从结构上又可分为福美类和代森类第6页/共44页
71. 福美类 反应通式:第二节 非内吸性杀菌剂第7页/共44页
8(1)福美锌:(2)福美双:第二节 非内吸性杀菌剂第8页/共44页
92. 代森类反应通式:第二节 非内吸性杀菌剂第9页/共44页
10 (1)代森锰锌:(2)代森硫:第二节 非内吸性杀菌剂第10页/共44页
11二、二甲酰亚胺类(1)如纹枯利:第二节 非内吸性杀菌剂第11页/共44页
12(2)抑菌利:第二节 非内吸性杀菌剂三、多氯烷硫基二甲酰亚胺类,如克菌丹:第12页/共44页
13四、含氯苯衍生物类,如百菌清:第二节 非内吸性杀菌剂第13页/共44页
14第三节 内吸性杀菌剂一、丁烯酰胺衍生物基本骨架:第14页/共44页
15例萎莠灵:第三节 内吸性杀菌剂第15页/共44页
16或第三节 内吸性杀菌剂第16页/共44页
17拌种灵:第三节 内吸性杀菌剂第17页/共44页
18二、酰苯胺类 酰苯胺基本骨架:如:第三节 内吸性杀菌剂第18页/共44页
19如甲霜灵:第19页/共44页
20 (R)型,以L-乳酸甲酯与对甲苯磺酰氯反应,再与二甲苯胺反应,最后酰化即得。高效甲霜灵:第20页/共44页
21三、苯并咪唑类衍生物 基本骨架:第三节 内吸性杀菌剂1. 麦穗宁:第21页/共44页
22*2. 多菌灵:( 1 )硫脲法第三节 内吸性杀菌剂第22页/共44页
23( 2)石灰氮(氰胺化钙)法中间体氯甲酸甲酯的合成:第三节 内吸性杀菌剂第23页/共44页
243. 甲基硫菌灵第三节 内吸性杀菌剂第24页/共44页
25四、三唑类衍生物三种形式的衍生物:第三节 内吸性杀菌剂第25页/共44页
26第三节 内吸性杀菌剂 在第一类中,由于N-取代的原子或基团种类的不同,又可分为五小类:(1)N-饱和烷基取代衍生物:第26页/共44页
27第三节 内吸性杀菌剂(2)N-不饱和取代衍生物(3)N-O-取代衍生物第27页/共44页
28(4)N-N-取代衍生物(5)N-P-取代衍生物第三节 内吸性杀菌剂第28页/共44页
29合成方法: (1)重要中间体的合成:(ⅰ)三唑:第三节 内吸性杀菌剂NH3第29页/共44页
30( ⅱ )片呐酮:第三节 内吸性杀菌剂第30页/共44页
31( ⅲ )氯代片呐酮:第三节 内吸性杀菌剂第31页/共44页
32(ⅳ)唑酮:第三节 内吸性杀菌剂第32页/共44页
33(2)三唑酮 *a. 由经醚酮反应制得:第三节 内吸性杀菌剂第33页/共44页
34b. 由唑酮反应得:第三节 内吸性杀菌剂第34页/共44页
35(3)多效唑:第三节 内吸性杀菌剂第35页/共44页
36(4)戊环唑:第三节 内吸性杀菌剂第36页/共44页
37五、其它类杀菌剂1. 氨基甲酸酯类——乙霉威 第37页/共44页
382. 甲氧基丙烯酸酯类第38页/共44页
39如苯氧菌胺的合成:第39页/共44页
40五、其它类杀菌剂第40页/共44页
413. 二唑类——抑霉唑第41页/共44页
42思考题1.以适当的原料合成下列物质: 第42页/共44页
43思考题第43页/共44页
谢谢观看!第44页/共44页
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