有机化学课件-醇酚醚.pptVIP

* 结构分析： p-π共轭体系 ①酸性 ②显色 ③取代 ④氧化 8.2.4 化学性质 酚 * 1. 酸性 比醇强，比碳酸弱 CH3CH2OH pKa 10 17 18 H2O CO2 8.2.4 化学性质 酚 * 讨论：（1）用途：提高水溶性和用于酚的分离。 （2）电子效应对酚酸性的影响 当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强；连有供电子基团时，酚的酸性减弱。 水层： 有机层： (分液) 8.2.4 化学性质 酚 * 2. 与FeCl3显色反应 6 —OH + FeCl3 [Fe(O— )6]3- + 6H+ + 3Cl - 酚铁配离子（紫色） 用途：鉴别苯酚，其它酚（酚羟基） 烯醇式 结构也能与FeCl3显色。 8.2.4 化学性质 酚 * 3. 醚和酯的生成 （1）酚醚的生成 在有机合成上常利用生成酚醚的方法来保护酚羟基。 8.2.4 化学性质 酚 * （2）酚酯的生成 8.2.4 化学性质 酚 * 4. 取代反应 白↓ （鉴别） 炸药，易氧化，产率低、一般不用。 稀HNO3 浓HNO3 浓H2SO4 △ 8.2.4 化学性质 酚 * 5. 氧化反应 ： 过程复杂，历程不详。 空气中：无色→粉红→红→暗红色。 为什么多酚类物质具有重要的生物学功能及众多的用途？ K2Cr2O7 H+ Ag2O 8.2.4 化学性质 酚 * 醇 酚 醚 * O H H R R－OH---醇 Ar Ar－OH---酚 R2 R1 R1－O－R2 醚 －OH（羟基） －O－（醚键） 醇、酚、醚 * 醇 8.1.1 分类和命名 R OH R基团类型 脂肪醇 CH3CH2OH CH2=CHCH2OH 脂环醇 OH 芳香醇 CH2OH 1、分类 * R OH CH3 | CH3—C—CH3 | OH CH3CH2CH2OH CH3—CH—CH3 OH 伯 醇 仲 醇 叔 醇 α-C的类型 醇 8.1.1 分类和命名 * R OH 羟基数目 CH3CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH OH CH2OH 一元醇 二元醇 三元醇 ….多元醇 醇 8.1.1 分类和命名 * 2、命名 普通命名法：---某基醇。 CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH2OH CH3 C OH CH3 CH3 CH3CHCH3 OH CH2=CHCH2OH CH2=CHOH 醇 8.1.1 分类和命名 * 系统命名法 含-OH与重键,最长最多。 编号: 近-OH端。 主链如何定? 如何编号? 写全名？ 取代基在前母体在后，标羟基位 －CH2CHCH2OH CH3 3 2 1 2-甲基-3-苯基-1-丙醇 醇 8.1.1 分类和命名 * 例： －CH CHCH2OH CH3 －C CHCH2CHCH3 CH3 OH 5－甲基－4－己烯－2－醇 10E,12Z - 十六碳二烯－1－醇 3－苯基－2－丙烯－1－醇 醇 8.1.1 分类和命名 * 　　多元醇常用俗名．结构复杂的醇应选择包含多个羟基在内的最长碳链作为主链，用阿拉伯数字分别表示羟基的位置，用汉字表示羟基的数目． 1,2-乙二醇 (简称乙二醇,俗名甘醇) 1,2,3-丙三醇 (简称丙三醇,俗名甘油) 醇 8.1.1 分类和命名 * 问题1、为什么醇的b.p.比相对分子质量近似的烃、卤烃、醛、醚高？ R O H H O R 分子间氢键 醇 8.1.2 物理性质 * 问题2、为什么三碳以下的醇能与水互溶,而随碳原子数的增加，醇在水溶液中的溶解度显著减小？ 亲水基 疏水基 水 水 水 水 水 水 水 水 水 水 R OH 水 水 水 水 水 水 水 水 水 水 醇 8.1.2 物理性质 * 结构分析： 醇 8.1.4 化学性质 氧化 反应 取代反应 脱水反应 酸性 * 1. 与活泼金属（钠）的反应 H－OH + Na → NaOH + H2↑ 激烈 R－OH + Na → R-ONa + H2↑ 缓和 醇钠 水与钠的反应 醇与钠的反应 醇 8.1.4 化学性质 * （1）活泼性：水