有机化学课件-含氮化合物.pptVIP

* 含氮有机化合物 * 11.1 胺 一、分类和命名 二、胺的物理性质 三、胺的化学性质 *  11.1.1 胺的分类与命名 （1）按烃基数分：伯、仲、叔胺、季铵盐、碱。 R—NH2 R2NH R3N R4NCl- R4NOH - （2）按烃基种类分：脂肪、芳香、芳脂胺。 CH3NH2 —NH2 —CH2—NH2 （3）按氨基数分：一元、二元、多元胺。 H2NCH2CH2NH2 H2NCH2CH2CHCH2CH2NH2 NH2 * 区别 氨—气体NH3， – NH2； 胺— 有机胺； 铵– N为四价 CH3 CH3 CH3 OH 叔醇 CH3 CH3 CH3 NH2 伯胺 *  11.1.1 胺的分类与命名 （1）普通法：“××（先小后大）胺” CH3—NH—C2H5 甲乙胺 CH3—N—CH2CH2CH3 C2H5 甲乙丙胺 芳脂混合胺，以苯胺为母体，用N – 标脂烃基位 —NHCH3 N – 甲基苯胺 —N CH3 C2H5 N– 甲基– N – 乙基苯胺 * CH3—CH—CHC2H5 CH3 NH2 2 – 甲基 – 3 – 氨基戊烷 CH3—CH—CH2CH2CH2CH3 NHCH3 2 – 甲氨基已烷 11.1 .1 胺的分类与命名 （2）系统法： – NH2为取代基 * 季铵碱： 似NH4OH [(C2H5)4N]OH [(CH3)3NCH2CH2OH]OH 氢氧化三甲基羟乙基铵（胆碱） 11.1.1 胺的分类与命名 季铵盐： 似NH4Cl [(CH3)4N]Cl [ —CH2—N—C12H25]Br CH3 CH3 溴化二甲基苄基十二烷基铵(新洁而灭) * 1、特殊气味： 1,4—丁二胺（腐肉胺） 1,5—戊二胺（尸 胺） 极臭而剧毒 2、沸点比烃高，比醇低？？？ 因胺形成氢键能力小于醇 11.1.2 胺的物理性质 二甲胺（鱼腥味） * 结构分析： 11.1.2 胺的化学性质 R－N－H H 碱 性 与HNO2 反应 取代(烃代，酰代) 重氮化，偶氮化 * RNH2 + H －OH RNH3+ + OH - （1）碱性强弱的比较 ① （CH3）R－NH2 ＞ NH3 ＞ －NH2 pKb 3.38 4.79 9.40 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺 11.1.2 胺的化学性质—碱性 * 解释： 诱导效应：中 小 大 溶剂化 ：中 大 小 R－N H OH2 H OH2 H OH2 ＞ R2N H OH2 H OH2 ＞ R3N－H OH2 … … … … … … 极性溶剂中：仲 ＞ 伯 ＞ 叔 11.1.2 胺的化学性质—碱性 ② 2 * 思考题 11.1.2 胺的化学性质—碱性 * RNH2 + HCl → R－NH3Cl 用途：水溶性增大，分离提纯胺 11.1.2 胺的化学性质—碱性 （2）成盐反应： 例：请用化学法分离 （苯甲酸、苯胺、氯苯） * 苯甲酸（A） 苯 胺（B） 氯 苯（C） 水层：苯甲酸钠 （A） 油层 (B) (C) 水层：苯胺盐 （B） 油层：（C） (分液) NaOH HCl (分液) H+ OH- 11.1.2 胺的化学性质—碱性 例：请用化学法分离 （苯甲酸、苯胺、氯苯） * H－NH－H R－NH－H R2N H R3N + X－R R －NH2 R2NH R3N R4NX R4NOH - AgOH + HX 用途： 伯、仲、叔胺、季铵盐、季铵碱的制备 11.1.2 胺的化学性质—烷基化 胺作为亲核试剂与RX发生取代 强碱 * H－NH－H R－NH－H R2N H R3N + Cl－C －R R－C －NH2 O O