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第10章羧酸及其衍生物 有机化学2012 应用化学系 有机化学课件第羧酸及其衍生物 第一页，共二十五页，2022年，8月28日 羧酸是分子中含有羧基的化合物。 羧基中的羟基被其它原子或基团取代后的化合物叫羧酸衍生物。 第一节 羧酸的分类和命名 系统命名法的原则与羰基化合物命名相同。 第二页，共二十五页，2022年，8月28日 第三页，共二十五页，2022年，8月28日 第四页，共二十五页，2022年，8月28日 第二节 羧酸的物理性质 在室温下，饱和一元羧酸中，C1～C3的低分子量羧酸是具有强烈酸味和刺激性的液体；C4～C9的羧酸是具有腐败气味的油状液体。C10以上的高级羧酸为蜡状固体，它们挥发性小，没有气味。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。 饱和一元羧酸中，C1～C4的羧酸可以和水混溶。随着疏水性烃基在分子中所占比例的增加，羧酸在水中的溶解度迅速降低，C10以上的高级羧酸基本上不溶于水，而溶于有机溶剂；芳香族羧酸分子量较大，难溶于水。 羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高，含偶数碳原子的羧酸由于其晶体结构比较紧密，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势。 第五页，共二十五页，2022年，8月28日 第三节 羧酸的化学性质 第六页，共二十五页，2022年，8月28日 一、羧酸的酸性 第七页，共二十五页，2022年，8月28日 第八页，共二十五页，2022年，8月28日 二、羧酸分子中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成 １．酰卤的生成 第九页，共二十五页，2022年，8月28日 ２．酸酐的生成 第十页，共二十五页，2022年，8月28日 3．酯的生成 4．酰胺的生成 第十一页，共二十五页，2022年，8月28日 三、还原反应 由于羧基中的p－π共轭作用，羧酸没有羰基化合物的典型反应，很多作用于羰基的试剂如HCN、NH2OH和C6H5NHNH2均不与羧酸反应。 第十二页，共二十五页，2022年，8月28日 四、脱羧反应 二元酸 第十三页，共二十五页，2022年，8月28日 【总结】 二元酸的加热？ 第十四页，共二十五页，2022年，8月28日 五、羧酸分子中α－H 的卤代 第四节 重要的羧酸 能使KMnO4溶液褪色 发生银镜反应。 【实验室制备CO方法 】 第十五页，共二十五页，2022年，8月28日 10.5 羧酸衍生物的命名 一、羧酸衍生物的命名 1．酰卤 第十六页，共二十五页，2022年，8月28日 2．酸酐 第十七页，共二十五页，2022年，8月28日 3．酯 第十八页，共二十五页，2022年，8月28日 第10章羧酸及其衍生物 有机化学2012 应用化学系