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初中化学有机物知识点总结
(一)反应题的重要考点:
(1)烷烃的卤代反应,反应活性:
①氟氯溴碘(F2Cl2Br2I2);
②活泼 H 原子的类型 3 2 1°CH3。
注意:药大考研常考察碳正离子稳定性,也会考察环烷烃的卤代
开环。
(2)单烯烃的主要反应:
①加成反应:催化加氢 (注意:顺式加成)、亲电加成 (X2、HX、
H2SO4、H2O、BH3)、自由基加成(药大考研常考:HBr/ROOR (唯一));
②氧化烯烃的反应(常用氧化剂总结:KMnO4/OH- (OsO4,药大
考研官网推荐王积套课本有此氧化剂)、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag);
③ɑ-H 卤代(自由基取代反应);
④聚合反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:
马氏比较常考,但是反马加成也常涉及。
(3)炔烃和二烯烃的主要反应:
①加成反应(林德拉、NaNH2/NH3(l)、亲电加成、自由基加成、
亲核加成,这些加成反应类似烯烃的加成);
②氧化反应;
③炔氢的反应(注意);
④聚合(一般不会考察);
⑤D-A 反应(多年考研真题中出现,重点掌握);
⑥周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:
2019 年 710 真题第一次出现此知识点考查,注意掌握(常考炔
烃部分加氢、与 H2O 加成生成醛酮;D-A 反应等)
(4)芳烃的主要反应:
①亲电取代(注意:卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化反
应);
②氧化反应;
③α-H 卤代(自由基);
④加成反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:
芳环上亲电取代的定位效应在药大考研中常考察,这个主要根据
环上的电子云密度来判断;还有α-H 的卤代。
(5)卤代烃的主要反应:
①亲核取代、AgNO3(SN1);SN2 的瓦尔登转化是药大历年重点!);
②消除反应(HX (扎伊采夫规则,E2 反式消除【特变注意】)、
X2);
③与金属反应(烷基铜锂,注意位阻,是 1,2 加成还是 1,4 加成,
非常重要!);
④还原产物为烃,常用还原剂:LiAlH4、NaBH4、Zn+HCL,醋酸等。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:
常考 SN2 的构型翻转、SN2、E2 反应后的构型、格式试剂等。
(6)格式试剂的主要反应:
①与甲醛制备伯醇;
②与醛反应制备仲醇;
③与酮反应制备叔醇;
④与 CO2 反应制备多一个碳的羧酸;
⑤与环氧乙烷反应制备多两个碳的伯醇;
⑥与酰卤反应制备酮;
⑦与酯反应制备叔醇;
⑧与活泼 RX 反应制备 R-R (偶联反应);
⑨遇活泼 H 分解。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:
格式试剂主要反应在完成反应式中比较重要,全部掌握!
(7)醇的主要反应:
①弱酸性;
②亲核取代反应 (HX (卢卡斯试剂)、PX3 和 SOCl3 (无重排)、
分子间脱水,注意掌握几种常见脱水剂);
③消除反应;
④酯化反应;
⑤氧化反应(KMnO4、Sarrett 试剂、新制 MnO2、【HIO4、醋酸
铅注意:两个羟基立体化学环境不同,决定氧化能发生与否!】);
⑥Pinacol 重排。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:
Pinacol 重排虽然每年考,但是明年还会考,所以考研中不要存
在一些其他心理,考过的还会考非常正常 (药大710 辅导班先导班中
重点讲解,报名联系师兄 qq:3067948413)(常考亲核取代、弱氧化剂
氧化、Pinacol 重排。)
(8)酚的主要反应:
①酚羟基的反应(酸性、FeCl3 显色、成酯、成醚);
②芳环上的反应 (与苯类似、主要是与 Br2 反应生成三溴苯酚为
白色沉淀);
③酚的氧化生成醌;
④酚的还原生成醇;
⑤Cla
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