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初中化学有机物知识点总结.pdf

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初中化学有机物知识点总结 (一)反应题的重要考点: (1)烷烃的卤代反应,反应活性: ①氟氯溴碘(F2Cl2Br2I2); ②活泼 H 原子的类型 3 2 1°CH3。 注意:药大考研常考察碳正离子稳定性,也会考察环烷烃的卤代 开环。 (2)单烯烃的主要反应: ①加成反应:催化加氢 (注意:顺式加成)、亲电加成 (X2、HX、 H2SO4、H2O、BH3)、自由基加成(药大考研常考:HBr/ROOR (唯一)); ②氧化烯烃的反应(常用氧化剂总结:KMnO4/OH- (OsO4,药大 考研官网推荐王积套课本有此氧化剂)、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag); ③ɑ-H 卤代(自由基取代反应); ④聚合反应。 中国药科大学考研辅导南药人研路提示: 马氏比较常考,但是反马加成也常涉及。 (3)炔烃和二烯烃的主要反应: ①加成反应(林德拉、NaNH2/NH3(l)、亲电加成、自由基加成、 亲核加成,这些加成反应类似烯烃的加成); ②氧化反应; ③炔氢的反应(注意); ④聚合(一般不会考察); ⑤D-A 反应(多年考研真题中出现,重点掌握); ⑥周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。 中国药科大学考研辅导南药人研路提示: 2019 年 710 真题第一次出现此知识点考查,注意掌握(常考炔 烃部分加氢、与 H2O 加成生成醛酮;D-A 反应等) (4)芳烃的主要反应: ①亲电取代(注意:卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化反 应); ②氧化反应; ③α-H 卤代(自由基); ④加成反应。 中国药科大学考研辅导南药人研路提示: 芳环上亲电取代的定位效应在药大考研中常考察,这个主要根据 环上的电子云密度来判断;还有α-H 的卤代。 (5)卤代烃的主要反应: ①亲核取代、AgNO3(SN1);SN2 的瓦尔登转化是药大历年重点!); ②消除反应(HX (扎伊采夫规则,E2 反式消除【特变注意】)、 X2); ③与金属反应(烷基铜锂,注意位阻,是 1,2 加成还是 1,4 加成, 非常重要!); ④还原产物为烃,常用还原剂:LiAlH4、NaBH4、Zn+HCL,醋酸等。 中国药科大学考研辅导南药人研路提示: 常考 SN2 的构型翻转、SN2、E2 反应后的构型、格式试剂等。 (6)格式试剂的主要反应: ①与甲醛制备伯醇; ②与醛反应制备仲醇; ③与酮反应制备叔醇; ④与 CO2 反应制备多一个碳的羧酸; ⑤与环氧乙烷反应制备多两个碳的伯醇; ⑥与酰卤反应制备酮; ⑦与酯反应制备叔醇; ⑧与活泼 RX 反应制备 R-R (偶联反应); ⑨遇活泼 H 分解。 中国药科大学考研辅导南药人研路提示: 格式试剂主要反应在完成反应式中比较重要,全部掌握! (7)醇的主要反应: ①弱酸性; ②亲核取代反应 (HX (卢卡斯试剂)、PX3 和 SOCl3 (无重排)、 分子间脱水,注意掌握几种常见脱水剂); ③消除反应; ④酯化反应; ⑤氧化反应(KMnO4、Sarrett 试剂、新制 MnO2、【HIO4、醋酸 铅注意:两个羟基立体化学环境不同,决定氧化能发生与否!】); ⑥Pinacol 重排。 中国药科大学考研辅导南药人研路提示: Pinacol 重排虽然每年考,但是明年还会考,所以考研中不要存 在一些其他心理,考过的还会考非常正常 (药大710 辅导班先导班中 重点讲解,报名联系师兄 qq:3067948413)(常考亲核取代、弱氧化剂 氧化、Pinacol 重排。) (8)酚的主要反应: ①酚羟基的反应(酸性、FeCl3 显色、成酯、成醚); ②芳环上的反应 (与苯类似、主要是与 Br2 反应生成三溴苯酚为 白色沉淀); ③酚的氧化生成醌; ④酚的还原生成醇; ⑤Cla

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