天然药物化学课件-生物碱.pptVIP

1. 吡啶类 烟碱：尼古丁 哌啶类生物碱 哌啶类生物碱 哌啶 胡椒碱 槟榔碱 槟榔次碱 2. 哌啶类生物碱* 2. 哌啶类生物碱* 结构新颖的胆碱酯酶抑制剂。最初被用于重症肌无力和小儿麻痹症，1996年被成功开发为治疗老年性痴呆的新药。 石杉碱甲(huperzine A) 哌啶类生物碱 3.吲哚里西啶类　为哌啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍生物。分为简单吲哚里西啶和一叶萩碱两类，主要分布于大戟科一叶萩属植物中。 一叶萩：活血舒筋，健脾益肾。治风湿腰痛、四肢麻木、偏瘫、阳痿、面神经麻痹、小儿麻痹后遗症 一叶萩碱：中枢神经系统有兴奋作用。 哌啶类生物碱 吲哚里西啶 一叶萩碱 （二）哌啶类生物碱 4. 喹诺里西啶类 生源上前体物为赖氨酸衍生的戊二胺。本类生物碱是由两个哌啶共用一个氮原子稠合而成的衍生物。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。代表性化合物如苦参中的苦参碱 (matrine) 、氧化苦参碱(oxymatrine) 等。 苦参碱　　　　　　 氧化苦参碱 Matrine oxymatrine -肝炎 （二）哌啶类生物碱 喹诺里西啶类 四、 托品烷类生物碱- 来源于鸟氨酸 由莨菪烷环系的C3-醇羟基和有机酸缩合成酯。 主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属 莨菪烷 洋金花（蔓陀罗花、白花曼陀罗 ）白曼陀罗花含莨菪烷型生物碱0.12%-0.82%，其中以东莨菪碱（scopolamine）亦称天仙子碱（hyoscine）的含量较高，约占总生物碱的85% ，莨菪碱次之．此外，尚有阿托品（Atropine）平喘止咳；麻醉止痛；解痉止搐。用于哮喘咳嗽；脘腹冷痛；风湿痹痛；癫痫；惊风；外科麻醉。 莨菪碱（阿托品） 山莨菪碱 anisodamine 东莨菪碱 scopolamine 四、托品烷类生物碱 阿托品(atropine) R=H （dl） 莨菪碱(hyoscyamine) R=H （l–） 山莨菪碱(anisodamine) R=OH 东莨菪碱 (scopolamine) 樟柳碱 (anisodine) 功能主治：用于防治乘车、船和飞机引起的眩晕、恶心和呕吐等晕动症状。 不良反应：有口渴、瞳孔散大、视力模糊、嗜睡、心悸、局部潮红、定向障碍、头痛、尿潴留、便秘。 古柯碱 鉴别反应 (1) Vitali反应(针对莨菪酸部分)：莨菪碱（或阿托品）、东莨菪碱等莨菪烷类生物碱分子结构中具有莨菪酸部分者, 必有苄氢才可鉴别 （深紫--暗红--消失） 四、托品烷类生物碱 具有莨菪酸结构的特征定性鉴别反应是（??? ）  A．重氮化－偶合反应?? B．FeCl3试液显色反应 C．坂口反应??????????? D．Vitali反应? ????????? E．茚三酮反应  (2) DDL反应：过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应（DDL反应）：樟柳碱分子具邻二羟基结构，显黄色 黄色 四、托品烷类生物碱 奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有效成分，含量高达3％） 奎尼丁 五、喹啉类生物碱 喜树碱及其类似物 喜树碱(camptothecin) R=H 羟基喜树碱(hydroxycamptothecin) R=OH 喜树碱混悬剂 五、喹啉类生物碱 六、吖啶酮类 吖啶酮类：三油柑碱（鲍氏三油柑） 吖啶酮类 萨苏林 1 简单异喹啉类：萨苏林 七、异喹啉类生物碱*（最大的一类） （1）苄基四氢异喹啉类：为异喹啉母核1位连有苄基的一类生物碱 2 苄基异喹啉类（最多） 七、异喹啉类生物碱* 罂粟碱（papaverine） 厚朴碱 （1）苄基四氢异喹啉类： 2 苄基异喹啉类（最多） 七、异喹啉类生物碱* （2） 双苄基异喹啉类 为两个苄基异喹啉通过1~3个醚键相连接的 一类生物碱。连接方式较多，故类型也较多。 小檗胺（三棵针） 汉防己甲素、乙素（防己） 蝙蝠葛碱（北豆根） 2 苄基异喹啉类 七、异喹啉类生物碱* 粉防己碱（tetrandrine）用于风湿痛、关节痛、神经痛 （2） 双苄基异喹啉类 2 苄基异喹啉类 七.异喹啉类生物碱* 。 防己 ①粉防己：防己科 ②木防己：防己科 ③广防己：马兜铃科 ④异叶马兜铃（汉中防已） ：马兜铃科 马兜铃酸！ （2） 双苄基异喹啉类 2 苄基异喹啉类