天然药物化学课件-三萜及其苷类.pptVIP

2.齐墩果酸型衍生的皂苷－C型 人参皂苷Ro R=glu A(2 1)glc 3.人参皂苷的酸水解 1.缓和的酸水解(50% HOAC于70℃加热4 hrs) 2. 剧烈酸水解（HCl加热煮沸水解） 在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人参三醇,再环合生成人参二醇或人参三醇。 糖 人参皂苷剧烈酸水解 4. 达玛烷型人参皂苷的生物活性 由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性 质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则 具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能 表现出溶血的现象。 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rb1则有中枢神经抑制作用和安定作用。 人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。 4. 达玛烷型人参皂苷的生物活性 5.含有达玛烷型衍生的皂苷的典型代表药材 含有达玛烷型衍生的皂苷的典型代表药材： 人参、三七、酸枣仁 从环氧鲨烯由全椅-船-椅式构象形成，其A/B, B/C, C/D环均为反式。10、13、14位分别连有?， ?， ?-CH3，C20为R构型，C17侧链为β构型,C3位常有-OH存在。 羊毛脂烷型 Lanostane （二） 羊毛脂烷型 (Lanostane) 灵芝 科：多孔菌科； 属：灵芝属； 药用部位：赤芝或紫芝的干燥子实体； 作用：补中益气、 扶正固本、延年益寿。 灵芝中几种羊毛脂烷高度氧化的衍生物 ganoderic acid C 即灵芝酸 lucidenic acid A 赤芝酸 lucidone A 赤芝酮 来源：Ganoderma lucidum 和 G. sinense的干燥子实体。 2.含有羊毛脂型衍生的化合物的典型代表药材 含有羊毛脂型衍生的化合物的典型代表药材： 灵芝、海参、茯苓 (三) 环阿屯烷型( cycloartane) 基本骨架与羊毛脂烷相似，差别仅在于环阿屯型19位甲基与9位脱氢形成三元环。 环阿屯烷型 cycloartane 膜荚黄芪Astragalus membranaceus，具有补气、强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有40多个，多数皂苷的苷元为环黄芪醇 cycloastragenol 。 2 (四) 甘遂烷型 甘遂烷型的四环三萜同羊毛脂烷一样，A/B, B/C, C/D环均为反式，但13、14位与羊毛脂烷相反，分别为 ?, ?-CH3，C-20连有? -侧链(20S)。 化合物1 flindissone 从藤桔属植物paramignya monophylla 的果中分离得到5个甘遂 烷型化合物（1~5），其中化合物1 ，即flindissone为已知化合物； 其他4个为新化合物。 从藤桔属植物paramignya monophylla 的果中分离得到的4个甘遂烷型新化合物，化合物序号分别为2，3，4，5。 序号 名称 取代基位置 2 3-oxotirucalla-7,24-dien-23-ol R1=O R2=CH3 3 tirucalla-7,24-diene-3β,23-diol R1=β-OH,α-H R2=CH3 4 3-oxotirucalla-7,24-dien-21,23-diol R1=O R2=CH2OH 5 tirucalla-7,24-diene-3β,21,23-triol R1=β-OH,α-H R2=CH2OH (五) 葫芦烷型 基本骨架与羊毛脂烷相似，但它有5?-H, 10?-H,9?-CH3（羊毛脂烷为5 ? - H, 10?-CH3,9 ?-H ） 雪胆甲素 雪胆乙素 雪胆甲素苷 从葫芦科雪胆属丽江雪胆（Hemsleya lijiangensis)分离 得到的雪胆甲素、雪胆乙素和雪胆甲素苷。临床上试用于 治疗急性痢疾、肺结核、慢性气管炎等。 (六) 楝烷型 楝科楝属植物苦楝果实及树皮中含多种三萜成分，具苦味，总称为楝苦素类成分，其由26个碳构成，属于楝烷型。其A/B, B/C, C/D均为反式；具有 C8-βCH3， C10-βCH3，C13-αCH3。