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氨基酸与对映异构;氨基酸与对映异构;一、 什么是氨基酸;二 、 氨基酸的命名;三 、 氨基酸的分类;四 、 氨基酸的化学性质;与 HNO2的反应
RCHCOOH + HNO2 RCHCOOH + N2 + H2O
NH2 OH
氧化脱氨反应
RCHCOOH RCCOOH RCCOOH
NH2 NH O
α-酮酸;与水合茚三酮反应
α-氨基酸+水合茚三酮 蓝紫色物质
(鉴定反应)
脱水反应 (成肽反应)
H2NCHCOOH + H-NHCHCOOH
R1 R2
H2NCHCONHCHCOOH
R1 R2; 6 氨基酸受热后的反应
(与醇酸受热类似 P142)
;对映异构(旋光异构);构造异构:分子式相同而分子中原子或基团连接顺序不同;RCHCOOH
NH2
;1、手性碳原子:连接四个不同原子或基团的
碳原子,称为手性碳原子或不
对称碳原子,常用C*表示。
2、手性:实物和镜象不能重合的性质称为手性。
3、手性分子:具有手性的分子不能和它的镜象
重合,叫手性分子。
4、非手性分子:能够同它的镜象重合的分子叫
做非手性分子
;
手性物质一般都具有旋光性
判断化合物是否具有旋光性和对映异构
就是看分子是否具有手性;;有对称中心,是对称分子,没有手性;5、对映体和非对映体:呈镜象关系的一对
立体异构体称为对映异构体,
简称对映体。不呈镜象关系的
一对立体异构体称为非对映体。;
6、外消旋体:一对对映体的等量混合物称为
外消旋体,用“±”表示。外消旋体
是无旋光性的混合物,它可以拆分
成等量的旋光方向相反的物质。;7、内消旋体:分子中含有相同的手性碳
原子,分子内部存在对称因素,
从而使分子内部旋光性相互抵消
的化合物称为内消旋体,用“m”
表示。内消旋体是一无旋光性的
纯物质,不能拆分。
;(三)构型的标记法
1、D—L 标记法 (相对标记法)
用甘油醛作为标准物
;2、R—S标记法 (绝对标记法)
标记步骤:
(1)首先将分子式写成Fischer投影式;
(2)排列连在C*上的四个基团优势顺序; abcd(按顺序规则排列)
(3)若次序排在最后的基团d置于上下任一个的竖键上,然后依次轮看a b c,如果是顺时针方向轮转的,则该构型为R型,如果是逆时针方向轮转的,则该构型为S型。反之,若d置于左右任一个横键上,则顺时针为S型,逆时针为R型。
;注意:(1)投影式在平面内转动180O构型保持,
转动90O构型改变;
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