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* 3 卤化反应 Halogenation Reaction 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 机理 例 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 定义：分子中形成C-X的反应 特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成 其它官能团。 如：制备药物中间体 糖皮质激素醋酸可的松 制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物 卤 化 反 应 的 类 型 饱和烷烃 不饱和烃 芳香环上的卤取代 烯丙位、苄位上的卤置换 醛酮羰基α-位的卤置换 羧酸 羟基的卤置换 学 习 重 点 1 不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学 2 次卤酸（酯）和N-卤代酰胺等于不饱和烃反应的历程、影响因素及其立体化学 3 卤化烃对不饱和烃加成反应的历程及影响因素 4 烯丙位、苄位的卤置换反应所用的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 5 芳香环的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 6 醛酮羰基α-位的卤置换反应的反应历程及其影响因素 7 用于醇酚羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程及影响因素 8 用于羧酸羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、特点及使用条件 第一节 不饱和烃的卤加成反应 概述 加卤素 卤内酯化 加卤化氢 加次卤酸 加硼烷 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 1 X2对烯烃的加成 F＞ CI＞ Br＞ I F与不饱和烃反应太剧烈 CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br + CI2 → CICH2CH2CI + I2 → ICH2CH2I (I2太贵，需用I2时,，用NaI发生置换反应) ? 机理：亲电加成 溶媒：CH2CI2 CHCI3 CCI4 CS2 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 机 理 : 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 立体化学问题 顺式 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 立体化学问题 * 3
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