二零二三年 优质公开课结构类型2.ppt

强心苷-结构类型 概述1结构类型2理化性质3提取分离4鉴定5 结构类型2 从化学结构上看，是由甾体衍生物（强心苷元）和不同的糖两部分缩合而成。 强心苷元部分糖部分 1、稠合的4个环自左至右分别标记为 A、B、C、D2、A/B环顺式稠合（少数反式）、B/C环反式稠合，C/D环顺式稠合（反式无活性）。 3、C3位上都有羟基，大多为β-构型，与糠结合成苷。4、C14所连羟基均为β-构型 。5、C10 C13位均连接β-构型甲基 。6、C17上取代基大多为β-构型的不饱和内酯环。强心苷元部分 根据C17上连接的不饱和内酯环不同可将强心苷元分为两种类型。（1）甲型强心苷元 C17位连接五元Δαβ-γ-内酯。大多数属于此种类型。 （2） 乙型强心苷元 C17连接六元的Δαβ，γδδ-内酯。 洋地黄毒苷元 海葱苷元 糖部分根据C2位上有无羟基可以将他们分成两大类： α-去氧糖和α-羟基糖。α-去氧糖（2,6-二去氧糖）只存在于强心苷中α-羟基糖（6-去氧糖、葡萄糖）D-洋地黄毒糖L-鼠李糖 Ⅰ型强心苷：苷元C3-O-(2,6-二去氧糖)x-（D-葡萄糖）yⅡ型强心苷：苷元C3-O-(6-去氧糖)x-（D-葡萄糖）yⅢ型强心苷：苷元C3-O-(D-葡萄糖)x （χ=1~3，у=1~2） 糖和苷元的连接方式强心苷多为单糖链苷，大多与苷元C3羟基缩合，最多可连接5个糖分子。多数属于Ⅰ、 Ⅱ型；Ⅲ型较少。 毛花洋地黄苷甲（Ⅰ型强心苷） 2,6-二去氧糖 D-葡萄糖 强心苷元 黄花夹竹桃苷A（ Ⅱ型强心苷） 6-去氧糖D-葡萄糖强心苷元 乌沙苷（Ⅲ型强心苷） D-葡萄糖强心苷元 知识链接强心苷的结构和强心作用的关系。不饱和内酯环：甾体C17必须连接一个β-构型的不饱和内酯环。甾体母核的立体结构：C/D环必须是顺式稠合（14 β取代），若为反式，活性消失。糖部分：苷元与2，6-二去氧糖结合的苷，强心活性、毒性强；与葡萄糖结合的苷活性与毒性下降。