二零二三年 优质公开课结构类型.ppt

五、蒽醌类化合物（一） ——结构类型 。 　　　　　 　 蒽醌是醌类化合物的四种类型之一。其余是苯醌、萘醌和菲醌。醌类化合物是指：分子内具有不饱和环二酮结构的一系列化合物。 对苯醌 ａ-萘醌 对菲醌 蒽醌 分布 蓼科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。 天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。 一、苯醌 邻苯醌（不稳定） 2，6-甲氧基苯醌（对苯醌） 邻苯醌 对苯醌（多见） 辅酶Q10（n=10） 已用于治疗心脏病、高血压及癌症 对苯醌 ａ-萘醌 β-萘醌 amphi - 萘醌 二、萘醌 紫草素 紫草素和异紫草素具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。 紫草及饮片 三、菲醌 1、邻菲醌 丹参醌I 隐丹参醌 丹参醌IIA CH3 H 丹参醌IIB CH2OH H 丹参酸甲酯 COOCH3 H 羟基丹参醌IIA CH3 OH R1 R2 这些成分有时称为丹参酮 丹参新醌甲 丹参新醌乙 丹参新醌丙 该三种结构具有烯醇式结构，显酸性，可溶于碳酸氢钠，有时称为丹参酸 2、对菲醌 四、蒽醌 蒽醌类成分按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。 蒽 醌 基 本 母 核 ?位：1，4，5，8 ?位：2，3，6，7 最高氧化态位：9，10 （1）大黄素型 ，多数化合物呈黄色。 例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。 大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄、唐古特大黄、 药用大黄的干燥根和根茎 具有清热泻下、活血化瘀等多种作用 （一）单蒽核类 1、蒽醌及其苷类 R1 R2 大黄酸（rhein） —H —COOH 大黄素（emodin） —CH3 —OH 芦荟大黄素（alos- emodin）—H —CH2OH 大黄素甲醚（physcion） —CH3 — OCH3 大黄酚（chrysophanol） —CH3 —H 掌叶大黄 大黄药材 （2）茜草素型 ，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。 例如：中药茜草的主要成分茜草素 茜草为茜草科植物茜草的干燥根及根茎 具有凉血、止血、祛瘀、通经的作用 茜草素 茜草及茜草药材 蒽酚、蒽酮是蒽醌的还原产物，常与蒽醌同时存在于药材中，且能相互转化。还原型的蒽酚、蒽酮多存在于新鲜药材中，对粘膜有很强的刺激性，可引起呕吐（副作用）。 2、蒽酚或蒽酮衍生物 长叶冻绿主要成分柯桠素为蒽酚类； 具有清热解毒、杀虫利湿作用； 长叶冻绿 由两分子蒽酮脱去一分子氢，通过C-C结合而成的化合物。结合方式多为C10-C10′连接。 （二）双蒽核类 番泻苷A 1、二蒽酮类 豆科植物狭叶番泻或尖叶番泻的干燥小叶 番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类。 具有泻热行滞、通便、利水作用。 番 泻 叶 C10-C10′键容易水解而断裂，生成较稳定的蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化合物。 一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。 二蒽酮类一般性质： 为两分子蒽醌通过C-C键结合而成的化合物。天然二蒽醌类化合物中的蒽醌环都是相同而对称的 金丝桃素 具有抗抑郁、抗菌消炎，抗病毒作用突出，可用于爱滋病的治疗 2、二蒽醌类 活性 泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作用，还有一些用于治疗高血压及心脏病。 苯醌类辅酶Q10（n=10）已用于治疗心脏病、高血压及癌症； 萘醌类紫草中分得到一系列萘醌类衍生物，有止血、抗炎、 抗菌、抗病毒及抗癌作用。 菲醌类丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用。 蒽醌类大黄具有抗菌活性等。