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第1页/共23页醛酮的亲核加成反应第2页/共23页11.1醛、酮的结构O原子电负性大，羰基具有极性羰基高反应活性的原因：1. 平面构型对试剂进攻的位阻较小2. 极性大?=7.7~9.3×10-30 有利于亲核试剂进攻，α-H酸性大第3页/共23页11.2醛、酮的化学性质羰基: 有机重点第4页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应亲核加成反应机制平面三角形活性中间体四面体形第5页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应醛酮的反应活性决定因素： 1. 羰基碳的正电性2. 空间位阻 环己酮空间位阻小，反应后张力减小，活性高于甲基酮芳香族醛酮因p-π共轭，活性小第6页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应例：按羰基的亲核加成活性大小排列D A B C第7页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应1. 与氢氰酸的加成（适用于活性高于甲基酮或小于8个碳的环酮）弱碱性条件有利于反应2-羟基酸第8页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应有机玻璃钢第9页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应2. 与金属有机物的加成 Reformatsky反应瑞福马斯基第10页/共23页第11页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应Reformatsky反应与醛酮反应，与酯等不反应第12页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应练习：写出环己酮与下列试剂的反应第13页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应3. 与醇和水的加成与醇加成半缩醛（酮）缩醛（酮）甙的结构第14页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应环状的半缩醛常常比开链的羟基醛更稳定许多糖都含有这种环状半缩醛（酮）结构第15页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应保护羰基第16页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应第17页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应与水的加成（活性醛）三氯乙醛的水合物非常稳定，有一定的熔点，曾用做镇静催眠药重要的氨基酸和蛋白质的显色剂第18页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应4. 与饱和NaHSO3的加成NaCN2-羟基磺酸钠醛、甲基酮、环酮能发生反应反应可逆用于分离醛酮第19页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应5. 与氨衍生物的加成 亲核加成-消去反应第20页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应肟（WO）第21页/共23页11.2醛、酮的化学性质—— 亲核加成反应羰基试剂定量分析和鉴定麝香草酚蓝指示剂 氢氧化钠标液滴定重量法第22页/共23页小结：醛酮亲核加成反应活性第23页/共23页感谢观看！
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