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第三章 烃的衍生物
一、烃的衍生物定义:烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团 所取代而生成的一系列有机化合物。分类:卤代烃、醇、酚、羧酸、羧酸的衍生物
第一节 卤代烃
1.定 义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物。 通常用R-X表示2.官能团:碳卤键( )一、卤代烃3.分 类:①按卤素原子种类:②按卤素原子数目:③按烃基是否饱和:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃、多卤代烃饱和卤代烃、不饱和卤代烃
2-溴丙烷 1,2-二氯丁烷 3-甲基-2-氯丁烷4.命名:含连接-X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”从离-X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置。
二、卤代烃的物理性质名称结构简式液态时密度/(g·cm-3)沸点/℃一氯甲烷CH3Cl0.916-24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108
(2)沸点:④ 含有相同碳原子的卤代烃,按氟、氯、溴、碘的顺序,沸点依次升高。常温下,大多为液态或固态,少数(如CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl)为气态。② 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高。③ 同分异构体支链越多,沸点越低。① 沸点大于相应的烃。(1)状态:
难溶于水,可溶于有机溶剂。(4)密 度:密度高于相应的烃。 脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度比水小,其他的比水大。一般情况下,一元卤代烃的碳原子数越多,密 度却越小。(3)溶解性:
三、溴乙烷颜色状态沸点密度溶解性无色液体38.4℃比水大难溶于水,易溶于多种有机溶剂溴乙烷1.溴乙烷的物理性质
在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键。卤代烃在化学反应中,C—X 较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成X- 而离去。点拨CCBrHHHHH
2、溴乙烷的化学性质—取代反应实验装置?实验现象①中溶液_____②中有机层厚度减小④中有 生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了_____分层淡黄色沉淀 Br-
【实验现象】试管中有浅黄色沉淀生成,该沉淀是AgBr。C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr水△【实验结论】溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应,也称水解反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
(2)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?(3)如何判断CH3CH2Br已发生水解?(1)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解。中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕褐色沉淀,影响Br-检验。①CH3CH2Br CH3CH2OHNaOH溶液加热AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化 待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴离子。
如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?【应用】【方案一】加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。【方案二】加入NaOH的水溶液,充分振荡并加热,然后加入硝酸银溶液。【方案三】加入NaOH的水溶液,充分振荡并加热,静置,取上层清液,加入过量稀硝酸,再加入硝酸银溶液。不合理不合理√
卤代烃中卤素原子的检验卤代烃NaOH水溶液取上层清液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色淡黄色黄色【应用】Cl-Br-I-加热
在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_ __________ 。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是__________________。【练习】④③⑤⑦①②③⑦①
CH2—CH2+NaOH乙醇 △HBrCH2=CH2 ↑+NaBr+H2O四、溴乙烷的化学性质——消去反应反应条件:①NaOH的醇溶液 ②要加热实质:相邻的两个C上脱去H-X形成不饱和键!
⑴ 为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?⑵ 除KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?除去乙烯中的乙醇蒸气,防止乙醇使酸性KMnO4溶液褪色而干扰实验(以后学)。还可以用溴水或溴的CCl4溶液检验乙烯。没
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