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第一章 绪论【知识目标】⒈ 了解有机化学的研究对象和任务;⒉ 掌握共价键参数;⒊ 初步掌握有机化合物的分类及反应类型。【能力目标】能识别重要官能团;能判断有机反应的类型。一、有机化合物和有机化学(一)有机化学的研究对象和任务 有机化学是研究烃及其衍生物的化学。 有机化学作为一门基础科学,其主要任务之一是发现新的有机化学现象和认识新的有机化学规律。有机化学的任务还表现在促进自身学科和其它学科的发展。 (二)有机化合物的特性1.分子组成复杂。 2.易燃。3.熔点低、易挥发。4.难溶解于水。 5.异构现象普遍。6.有机反应速率比较慢。 7.有机反应副反应较多。(三)有机化学在其他领域中的重要作用有机化学是有机化学工业的基础;有机化学与农业有密切的关系;有机化学又是生物学和医学的基础。 (四)有机化学的学习方法 1.课前要认真预习。 2.课上要认真听讲,抓住重点,做好笔记。 3.课后要对课堂内容认真回顾,掌握重点,并有效地利用每章后的思考题独立完成作业。 4.对每一章的学习内容要经常复习和巩固。 5.要充分利用各种资源(如图书馆、网络等)去阅读与课程学习内容相关的资料。 6.要重视有机化学实验、实训,注重理论联系实际,通过实验、实训加深对理论知识的理解和记忆。二、有机化合物的化学键特性(一)共价键的形成共价键的形成是原子轨道重叠或电子配对的结果,如果两个原子都有未成键电子,并且自旋方向相反就能配对形成共价键。由一对电子形成的共价键叫做单键,用一条短线表示,如果两个原子各用两个或三个未成对电子构成共价键,则构成的共价键为双键或三键。(二)共价键形成的基本要点1.共价键具有饱和性。2.共价键具方向性。 (三)共价键的种类 1.σ键 成键的两个原子沿着键轴的方向发生原子轨道的的相互重叠,电子云以键轴为轴呈圆柱对称分布,在原子核间电子云密度最大,这样的共价键称为σ键。s轨道和s轨道之间、s 轨道和p轨道之间、p轨道和p轨道之间均可形成σ键。2. π键 若由两个相互平行的p轨道从侧面相互重叠,其重叠部分不呈圆柱形对称分布,而是具有一个对称面,由键轴的上下两部分组成,这样的共价键为π键,如图1-3所示。σ键和π键的一些特点σ键π键形成成键轨道沿键轴方向 成键轨道平行重叠轨道重叠程度较大较小存在可单独存在不能单独存在,只能与σ键共存对称性轴对称,可沿键轴旋转面对称,不能沿键轴旋转稳定性键能较大,较稳定键能较小,不稳定键的极化键的极化程度较小键的极化程度大(四)共价键的性质1.键能 在298.15 K和101 kPa下,将1 mol气态的双原子分子AB拆开成气态的A·和B·所需要的能量,叫做A-B的解离能,通常也叫键能。 2.键长分子中两个相邻的原子核之间的平均距离,称为键长(或核间距)。 3.键角在分子中,由于共价键的方向性,键与键之间就有了夹角,称为键角。 4.键的极性相同的原子形成共价键,由于两个原子的电负性相同,电子云对称地分布在两个原子核之间,这样的共价键就没有极性。但是不同的原子形成的共价键,由于成键原子的电负性不同,电子云靠近电负性较大的原子一端,使分子中电负性较大的原子一端带有部分负电荷(一般用δ-表示),电负性较小的原子一端带部分正电荷(一般用δ+表示),这样该共价键就有了极性。 三、有机化合物的结构式及其表示方法(一)有机化合物中碳原子的成键特性(二)有机化合物结构的表示方法 由于有机化合物中普遍存在同分异构现象,即同一个分子式可能代表的是几种不同的物质,因此不能象无机化合物那样用分子式来表示一种物质,而必须用结构式来表示某种有机化合物,分子结构不同就是不同的物质。 分子结构是指分子中各原子相互结合的方式、次序以及空间排布状况,它包括分子的构造、构型和构象。有机化合物中的分子通常用构造式(也叫结构式)表示(构型和构象后续课程中讲述)。一般用结构式、结构简式、键线式表示有机化合物的结构。 第二节 有机化合物的分类和有机反应的基本类型一、有机化合物的分类(一)按碳架分类1.开链化合物2.环状化合物(二)按官能团分类 所谓官能团,就是具有不同性质的原子或基团。有机化合物的化学反应主要发生在官能团上或受官能团影响较大地方。具有相同官能团的化合物能发生相似的化学反应。按官能团分类更能反应映出各类有机化合物的共性和个性。表1-4列出了一些比较重要的有机化合物和它们所含官能团的名称。二、有机反应的基本类型(一)均裂反应 当键断裂时,成键的一对电子平均分配在断裂后的两个片断上,每个片断有一个未成对电子,这种断裂称为均裂。均裂生成的带一个未成对电子的原子或原子团称为自由基。这种经均裂生成自由基的反应称为自由基反应。(二)异裂反应 当键断裂时,成键共用的一对电子留在断裂后的一个片断上。这种反应称为离子型反应。(三)协同反应 在反应过程中不
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