2021年高考化学易错题专题训练二有机合成路线设计含解析.pdf

云路鹏程九万里，雪窗萤火二十年。——《王实甫》 高考 有机合成路线设计 【错题纠正】 例题 1、毗氟氯禾灵的合成路线如下： 已知： 。写出由 制备高分子化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选) ， 合成流程示意图如下： 【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成 ，然后发生水解反应生成 ，再发 生催化氧化生成 ，苯甲醛与H 发生加成反应生成 ，酸性条件下水解得到 ，最 后发生缩聚反应得到 ，合成路线流程图为： 。 1 / 18 吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎？与朋友交而不信乎？传不习乎？——《论语》 忍一句，息一怒，饶一着，退一步。——《增广贤文》 高考 【答案】 例题 2、化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下： 已知： ，写出用环戊烷 和 2–丁炔为原料制备化合物 的合成路线（其他试剂任选）。 【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用 Br2 与碳链上双键加成即可，即路线图为： 。 【答案】 【知识清单】 1. 有机合成路线的设计方法 设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发 生变化,再根据官能团的性质进行设计。其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子 的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由 原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经 2 / 18 穷则独善其身，达则兼善天下。——《孟子》 万两黄金容易得，知心一个也难求。——《曹雪芹》 高考 济性、绿色合成思想为指导)。物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物 质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。 (1)正推法。即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团) ，对该原料分子进行 碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化) ，从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙 酸乙酯，可采用正推法： (2)逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线 的设计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯( )的结构分析可知合成该有机化合物的是苯 甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示： ， 设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单 ，毒性小 ，污染小 ，副产物少的路线，即 。 2. 常见的有机合成路线 （1 ）以 熟 悉 官 能 团 的 转 化 为 主 型 ：如 设 计 以 CH ==CHCH 为 主 要 原 料 ( 无 机 试 剂 任 用 ) 制 备 2 3 CH CH(OH)COOH 的合成