生物化学课件糖.pptxVIP

生物化学课件糖;学习要点： ;第一节 概述;一、糖的定义与组成;定义：糖类（saccharide）物质是多元醇的醛衍生物或酮衍生物。 常见的葡萄糖（己醛糖）和果糖（己酮糖）分别是它们的典型代表。 包括：多羟基醛、多羟基酮、它们的缩聚物（例：聚糖）及其衍生物。 ;二、糖的分类与命名;3．多糖（polysaccharide）：由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。 ;三、糖类的生物功能;第二节 单糖的结构和性质;一、单糖的旋光性与开链结构;构型的划分：常以甘油醛为例，在其开链结构式中，将氧化程度高的基团（醛或酮基）写在上方，其余碳原子依次写在下方，最下面的是伯醇基，与伯醇基相连的一个不对称碳原子上，羟基的排列方位决定单糖分子的构型。 ;第12页/共85页;醛糖和酮糖;第14页/共85页;;旋光异构现象： 当光波通过尼克棱镜时，由于棱镜的结构，通过的只是沿某一平面振动的光波，其它都被遮断，这种光称为“平面偏振光”。当它通过某种物质时，如果偏振面向右（顺时针）或向左（逆时针）旋转，则这种物质为旋光性物质。一种化合物的D－型与L－型异构体的旋光方向不同，因此又称其为旋光异构体，右旋——“＋”，左旋——“－”。 ;问题4、如何确定单糖旋光异构体的数量？ ;问题6、Fischer提出单糖环状结构的依据？ ;;;吡喃型与呋喃型结构： 单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成六元吡喃环状结构。 也可以与C-4上的羟基反应形成五元呋喃环状结构。 在热力学上，六元环比五元环稳定，故天然葡萄糖分子主要以吡喃型结构存在。 自然界中以游离状态存在的果糖是吡喃型的，而以结合状态存在的果糖是呋喃型的。 ;吡喃葡萄糖与呋喃果糖;“?－”、 “?－”异构体： 成环反应使C-1上形成一个半缩醛羟基，导致新的异构体产生——异头体(anomers)。规定异头体的半缩醛羟基和分子末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为α型，在异侧的称为β型。 ;问题7：解释变旋光现象。 链状环状互变 ;Haworth透视式;从Fischer式到Haworth式的转换;单糖的构象;α-D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖;三、单糖的性质 ;第30页/共85页;2、酸反应——强酸催化脱水作用 戊糖与强酸共热，因脱水而生成糠醛。;己糖与强酸共热，生成羟甲基糠醛。 ;糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。——糖的呈色反应 ;A．Molisch’s test （莫里希试验） ;3、形成糖苷： 单糖的半缩醛羟基很容易与醇及酚的羟基反应，失水而形成缩醛式衍生物，通称糖苷。 糖苷分子中成苷的-C-O-C-氧桥键称为糖苷键。 ;?－D－葡萄糖 ?－D－果糖 葡萄糖－?，?－1，2－果糖苷;第三节 寡糖的结构和性质;;;蔗糖的结构;麦芽糖（maltose） ;乳糖（lactose） ;常见的三糖（trisaccharide） ;同聚多糖（ Homopolysaccharides ）: 组成单体糖基相同，例如淀粉(starch), 糖原(glycogen), 纤维素(cellulose) ,几丁质(chitin). 杂多糖（ Heteropolysaccharides ）: 组成的单体糖基有两种或两种以上。 ;第45页/共85页;一、同聚多糖;非还原性末端;直链淀粉的空间结构 ;支链淀粉（amylopectin）：;一个支链淀粉分子有一个还原型末端和n＋1个非还原型末端，n为分支数。 分子量：1×105－1×106，600－6000个葡萄糖残基 ;（2）?? 化学性质;水解;（3）淀粉的改性 ;淀粉及改性淀粉在各行业中的应用：;2、糖原 (Glycogen);3．纤维素（Cellulose） ;第57页/共85页;第58页/共85页;纤维素分子链?原细纤维（填充半纤维素）?微细纤维（填充半纤维素、果胶质、木质素）?细纤维;性质 ;作用 ;几丁质又名：甲壳质、甲壳素、壳聚糖等等，是构成昆虫、甲壳类动物硬壳的主要成分。;结构：N-乙酰-D-葡萄糖胺，以?（1?4）糖苷键缩合而成的线性均一多糖。; 在纺织印染工业中的用量最大，可作为织 物的整理剂。 造纸中也有应用——施胶剂。 在皮革中的应用：浸水、鞣革或复鞣、加脂、 染色、涂饰。 ;第65页/共85页;1、糖胺聚糖 (Glycosaminoglycans);糖胺聚糖的类型;2、琼脂：海藻多糖 不溶于冷水，溶于热水，其凝胶性很好，1－2％的水溶液，在35－50℃就可形成凝胶。 琼脂：——糖琼脂：聚半乳糖 ——胶琼脂：糖琼脂的硫酸酯 3、