高二化学芳香烃知识点.pdf

一寸光阴一寸金，寸金难买寸光阴。——《增广贤文》 高二化学芳香烃知识点 1、亲电取代反应 芳香烃图册主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下， 可以发生苯环上的 h 被取代的反应。卤素的反应活性为：fclbri 不同的苯的衍生物发 生的活性是：烷基苯苯苯环上有吸电子基的衍生物。 烷基苯出现卤代的时候，如果就是上述催化剂，可以出现苯环上 h 替代的反应;例如 在光照条件下，可以出现侧链上的 h 被替代的反应。 应用：鉴别。溴水或溴的四氯化碳溶液如：鉴别：苯、己烷、苯乙烯。答案：step1： 溴水;step2：溴水、fe 粉。 硝化：与浓硫酸及浓硝酸混酸存有的条件下，在水浴温度为 55 摄氏度至 60 摄氏度范 围内，可以向苯环上导入硝基，分解成硝基苯。相同化合物出现硝化的速度同上。 磺化：与浓硫酸发生的反应，可向苯环引入磺酸基。该反应是个可逆的反应。在酸性 水溶液中，磺酸基可脱离，故可用于基团的保护。烷基苯的磺化产物随温度变化：高温时 主要得到对位的产物，低温时主要得到邻位的产物。 f-c 烷基化：条件就是浓硫酸 alx3 等 lewis 酸存有的情况下，苯及衍生物可以与 rx、 烯烃、醇出现烷基化反应，向苯环中导入烷基。这就是个可逆反应，常分解成多元替代物， 并且在反应的过程中可以出现 c 正离子的重排，常常不能获得须要的产物。该反应当苯环 上相连接存有喷电子基团时无法展开。例如：由苯制备甲苯、乙苯、异丙苯。 f-c 酰基化：条件同上。苯及衍生物可与 rcox、酸酐等发生反应，将 rco-基团引入苯 环上。此反应不会重排，但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。如：苯合成正丙苯、 苯乙酮。 亲电取代反应活性小结：相连接给电子基的苯替代物反应速度大于苯，且相连接的给 电子基越多，活性越大;恰好相反，相连接喷电子基的苯替代物反应速度大于苯，且相连 接的喷电子基越多，活性越大。 2、加成反应 与 h2：在催化剂pt、pd、ni 等存有条件下，可以与氢气出现加成反应，最终分解成 环己烷。与 cl2：在光照条件下，可以出现自由基加成反应，最终分解成六六六。 3、氧化反应 苯本身难于水解。但是和苯环相连碳上存有氢原子的烃的同系物，无论 r-的碳链长短， 则可以在高锰酸钾酸性条件下水解，通常都分解成苯甲酸。而没 α-h 的苯衍生物则难以 水解。该反应用作制备羧酸，或者辨别。现象：高锰酸钾溶液的紫红色显露。 人人好公，则天下太平；人人营私，则天下大乱。——刘鹗 常将有日思无日，莫待无时思有时。——《增广贤文》 4、定位效应 两类定位基邻、对位定位基为，又称作第一类定位基为，涵盖：所有的给电子基和卤 素。它们并使崭新导入的基团步入至它们的邻位和对位。给电子基使苯环活化，而 x2 则 并使苯环熔融。 间位定位基，又称为第二类定位基，包含：除了卤素以外的所有吸电子基。它们使新 引入的基团进入到它们的间位。它们都使苯环钝化。 二替代苯的定位规则：旧有两替代基为定位促进作用一致，步入共同定位的边线。如 间氯甲苯等。旧有两替代基为定位促进作用不一致，存有两种情况：两替代基为属同类， 则由定位效应弱的同意;若两替代基为属相同类时，则由第一类定位基为同意。 高二化学芳香烃练习题 1. 以下关于苯的观点中，恰当的就是 a.苯的分子式为 c6h6，它不能使 kmno4 酸性溶液退色，属于饱和烃 b.从苯的凯库勒式看看，苯分子中所含碳碳双键，应当属烯烃 c.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 d.苯分子为平面正六边形结构，6 个