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第十一章有机化学基础（选考）第3讲　烃的含氧衍生物 [考纲要求] 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 [教学设想] 每一知识点按三步走：先引导学生对每一知识点进行再熟悉（用PPT展示，主要目的是帮学生回顾知识点，可以快速阅读）；教师总结并强调规律和解题技巧；然后以题促学，用例题来帮学生巩固知识点。 [教学活动安排] [板书]一　醇、酚 [PPT展示]1．概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 [深度思考] 互为同系物吗？ [讲评]醇和酚的官能团连接方式不同。 [PPT展示]2．物理性质 醇类(1)低级脂肪醇易溶于水。 (2)一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 苯酚(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 3．化学性质 (1)由断键方式理解醇的化学性质 [板书] 反应 断裂的价键 化学方程式(以乙醇为例) 与活泼金属反应 ① 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反应 ①③ 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O 与氢卤酸反应 ② CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△)) CH3CH2Br＋H2O 分子间脱水反应 ①② 2CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140 ℃)) CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子内脱水反应 ②⑤ 酯化反应 ① [规律方法]醇的消去反应和催化氧化反应规律 1．醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如CH3OH、则不能发生消去反应。 2．醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 (2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应： ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 [小结]考试方向：一、辨别醇和酚，如同分异构 二、醇、酚的结构特点和性质 三、根据醇酚的性质进行有机推断 [例]226页题3．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示： 下列关于GC的叙述中正确的是(　　) A．分子中所有的原子共面 B．1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应 C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应 D．遇FeCl3溶液不发生显色反应 答案　C [教师解析，总结规律] [板书]二　醛、羧酸、酯 1．醛 (1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。 (2)乙醛，无色有刺激性气味液体，密度比水小，与水互溶。 (3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇eq \o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))醛eq \o(――→,\s\up7(氧化))羧酸 以乙醛为例： [特别提醒]银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性：乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强，在水溶液中能电离 CH3COOHCH