人教版高中化学选择性必修三 同步课件 3.1 卤代烃(2).pptx

第一节 卤代烃资料卡片液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。学习目标1. 认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2. 理解水解反应和消去反应的概念和原理。3. 理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学性质以及卤代烃在有机合成中的桥梁作用。学习探究一、认识卤代烃阅读教材52页，思考下列问题（1）什么是卤代烃？有哪些分类？（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。（1）什么是卤代烃？有哪些分类？烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X卤代烃分类按卤素原子种类分：按卤素原子数目分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃、多卤代烃按烃基是否饱和分：按是否含有苯环分：饱和卤代烃、不饱和卤代烃脂肪卤代烃、芳香卤代烃（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？①甲烷和氯气②苯与溴③乙烯和溴④乙炔和氯化氢取代反应取代反应加成反应加成反应（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。选主链选择含官能团的最长碳链将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号定编号写名称从简入繁二、认识卤代烃的物理性质阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体 或固体。沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子 数相同时，支链越多沸点越低）。密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。三、认识卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）（1）写出溴乙烷的结构式及官能团的结构式，指出极性键的位置，预测可能发生的反应类型结构 → 性质由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团的作用，乙基可能被活化。 HH | |H—C—C—Br | | HH（2）溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的探究【实验步骤】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。【实验现象】试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr写出该反应的化学方程式【实验结论】如何进一步探究该反应的反应类型（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？?稀HNO3? NaOH水溶液? AgNO3溶液白色沉淀(AgCl)△R－X淡黄色沉淀(AgBr)取上层清液黄色沉淀(AgI)微观探析：试着从键的极性角度分析溴乙烷发生取代反应时的断键位置。在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ＋），卤素原子带部分负电荷（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－而离去。思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？ 乙醇△（3）溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应消去反应＋ NaOHCH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2OCH2－CH2 ①反应条件：NaOH的醇溶液、加热②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。③实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！HBr总结：发生消去反应的条件：a. 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。b. 邻位碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应邻C有Hc. 直接连接在苯环上的卤原子不能消去 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物断键位置应用引入羟基引入不饱和键结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH醇溶液，加热NaOH水溶液，加热CH2=CH2、NaBr、H2OCH3CH2OH、NaBrC—Br、邻碳的C—HC—Br溴乙烷在不同的条件下发生不同