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* * 4.化学性质 1)弱酸性 -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 苯酚钠易溶于水 酚 * * 试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。 实验 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 现象 结论 方程式 溶液出现浑浊 碳酸酸性强于苯酚 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液 溶液变澄清 苯酚能和Na2CO3溶液反应,但无气体放出 【实验探究】 酚 * * -ONa -OH + Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O -OH + 4.苯酚的化学性质 1)弱酸性 + -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。 酚 * * 试比较乙醇和苯酚,并完成下表: 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+ 【学与问1】 酚 * * 练习:请根据酸性强弱判断以下情况 酸性强弱: HClCH3COOHH2CO3 HCO3- H2O CH3CH2OH 1.同浓度的苯酚钠与碳酸钠溶液的pH值的大小? 2.在苯酚钠溶液滴加醋酸溶液,有何反应发生? 3.在苯酚钠溶液通入少量的CO2有何反应发生? 若通入足量的CO2呢? 苯酚与碳酸钠溶液反应的产物是哪些物质呢? 酚 * * 探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水 现象 结论 方程式 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚,三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀,振荡沉淀消失,最后得到白色沉淀 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 【实验3-4】 酚 * * 4.苯酚的化学性质 (2)取代反应 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 常用于苯酚的定性检验和定量测定 酚 * * ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似) ③该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚 酚 * * 试比较苯和苯酚的取代反应 ,并完成下表: 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 【学与问2】 酚 * * 苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。 酚 * * 探究苯酚与FeCl3的反应 实验 向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液 现象 结论 苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可以 据此鉴别苯酚 溶液变为紫色 【实验探究】 酚 * * (3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 +Fe3+ OH 6 [Fe(C6H5O)6]3- +6H+ 酚 * * (4)加成反应——与H2加成 酚 * * 小结:苯酚的化学性质 (3)显色反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色,可以据此鉴别苯酚。 O2 (4)氧化反应 无色晶体 对-苯醌(粉红色晶体) =O O= OH 将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象? 酸性KMnO4溶液会褪色 酚 * * 5. 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。? 酚醛树脂的合成 酚 * * 酚 1、苯酚分子组成和结构 2、苯酚的物理性质 3、苯酚的化学性质 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 酚 ④氧化反应 4、苯酚的用途 酚 * * 如何鉴别苯酚 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
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