高中化学人教版课件：新第三章第四节有机合成.ppt

* * 1) 2) 3) 4) 习题2：二乙酸-1,4环己二醇酯的合成 逆向合成分析法 * * 6) 7) 8) 5) 逆向合成分析法 课后作业：教材P67：1T,2T,3T 谢谢！ * * * 6班 * * 6班 * * 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 有机合成的过程 * * —CH2—CH2— n CH3—CH3 CH2==CH2 CH≡CH CH3CH2Cl CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO CH3COONa CH2—CH2 — — Cl Cl CH2==CH — Cl CH==CH — — Cl Cl HC—CH — — Cl Cl — — Cl Cl Br OH ONa CH3COOCH2CH3 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （8） （7） （9） （10） （11） （12） （13） （14） （15） （16） （17） （18） （19） （20） （21） （22） （23） （24） （25） OH Br Br Br 有机合成的过程 * * ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 反应 断键位置 与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化 浓硫酸加热到170℃ 浓硫酸加热到140℃ 浓硫酸条件下与乙酸加热 与HX加热反应 ②、④ ② ①、③ ① 、② ① ① 回顾 逆向合成分析法 * * 反应 断键位置 与金属钠反应 与氢氧化钠反应 与碳酸钠反应 与溴水反应 被氧气氧化成粉红色 ② O—H ② ① ② ② ①：弱酸性 较强的还原性 回顾 逆向合成分析法 * * 反应 断键位置 与银氨溶液反应 与新制氢氧化铜反应 与氧气在催化剂作用下反应 与氢气反应 ②氧化性 ② ① ①还原性 CH3—C—H O 回顾 逆向合成分析法 * * 反应 断键位置 与氢气反应 ①氧化性 ① CH3—C—CH3 O 回顾 逆向合成分析法 * * 反应 断键位置 与活泼金属反应 与碱中和 与弱酸盐反应：Na2CO3 与碱性氧化物反应 与指示剂显色 与醇在浓硫酸加热条件下 ② ② ① ①弱酸性 CH3—C—O—H O 回顾 逆向合成分析法 * * 反应 断键位置 在酸性、碱性、中性溶液中水解 ① ① CH3—C—O—C2H5 O 注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！ 回顾 逆向合成分析法 * * 二、有机合成的常见题型 1.给定原料、指定目标分子，设计合成路线。 2.只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。 3.给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。 逆向合成分析法 * * 三、有机合成常用解题方法 1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。 逆向合成分析法 * * 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。 逆向合成分析法 * * 2.逆合成分析法 　　　又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。 逆向合成分析法 * * 其思维程序可概括为： 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 逆向合成分析法 * * 你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？ 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 O 1-戊烯 CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试： 逆向合成分析法 * * CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 O 逆合成分析法 CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2CHO HO-H 逆向合成分析法 * * 3 .顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用