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2002 北京大学药学院有机化学考研试题回忆
一.填空
1
CH3 CH3
H SO
CH C C CH 2 4
3 3
OH OH
2 ．
O O -
1.OH
Ph C C Ph
2.H+
3 ．
O
CH N
2 2
4 ．
OH-
CH Cl
2
N+
H CH
3
5 ．
O
Br
2
R C NH
2 NaOH
6 ．
O
HN
3
H SO
2 4
7 ．
O
CH3 I mCPBA LiAlH4
LDA
8．
O CH2 CH CH2
H C O heat
3
9 ．
Ph
CO Et
2 heat
+
10
O
+ heat
O
O
11．
hγ heat
12．
R
heat
13
1
O
NaBH CN
+ H C NH CH 3
3 3
14
SH
R C R + BF3 H2
O SH Ni
15
AgOAc/I2 AgOAc/I 2 OH-
H O
2
二.问答
1.Fmoc,Cbz,Boc 是三种常用的氨基保护基，请写出他们的结构和他们脱保护的方法
2 ．写出5 种将 氧化成醛酮或者邻二醇的方法（总共5 种，不是各写五种）
O
3 ．写出5 种 和 的保护和脱保护的条件（总共5 种，不是各写五种）
OH C
4 下面两种方法哪种好，写出理由：
H
Ph
+ PhCH MgBr
2
a OH O
Ph
Ph
b
O + Ph
OH
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