含氮有机物分析和总结.docx

- - PAGE 3 - 第十二章 含氮有机物 （Nitrogenous Organic Compounds ） 一、教学目的和要求 1、掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）的结构特点，以及主要化学性质，以及如何运用这些性质 上的异同点进行鉴别、分离提纯。 2、掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性。 3、掌握胺类伯、仲、叔胺结构与伯、仲、叔醇在定义方面的区别。以及季胺类化合物结构与性能。 4、熟练掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）的性同命名法。 5、熟练掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）的理化性质及用途。 6、掌握胺类、硝基化合物取代酸结构特征和主要理化性质。 7、掌握重氮化反应、偶联反应特征与应用。 8、了解典型含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）性能、用途。二、教学重点与难点 重点是含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性，重氮化反应、欣斯 堡反应特征与应用。 难点是含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性。三、教学方法和教学学时 教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的 课外作业。 教学学时：4 学时四、教学内容 1、胺 胺的概述 胺的物理性质 胺的化学性质 个别化合物 2、酰胺 酰胺的物理性质 酰胺化学性质 碳酸的酰胺 3、其它含氮有机化合物 硝基化合物 腈和异腈 氰氮和胍 重氮和偶氮化合物 4、有机化合物的颜色 颜色和光的关系 物质的颜色和其分子结构的关系 吸收光谱 五、总结、布置作业 含氮有机物与生命体的关系极为密切，本章仅讨论胺类及硝基化合物。许多含氮有机物可看成是无机氮化物的衍生物： NH R-NH Ar-NH 3 2 2 NH OH R NOH 4 4 NH Cl R NCl 4 4 HO-NO 2 R-NO 2 Ar-NO 2 硝基化合物(Nitro Compounds) ★ 化学性质 Ni还原反应 Ni RNH + 2H O22 RNH + 2H O 2 2 + 3H 2 2 22NO Fe,HCl NH 2 2 heat 脂肪属硝基化合物的酸性 - R-CH -NO + NaOH [R-CH-NO] Na+ 2 2 2 硝基对芳环 O-，P-位卤原子的影响 Cl2 3H OOH2NO Na CO Cl 2 3 H O OH 2 2 2 NO NO 2 2 胺(Amine) 一、胺的分类及命名 ? 伯胺 CH NH 3 H C NH 3 2 H N NH 2 2 2 CH 叔丁 胺乙二 胺苯胺3 叔丁 胺 乙二 胺 苯胺 ? 仲胺 H H N N 甲丙胺2-(N- 甲丙胺 2-(N-甲基氨基)己烷 叔胺及季铵盐 + CH N 3 N H C N C H I- 3 2 5 CH 3 二甲基乙胺 N，N－甲基异丙基苯胺 碘化三甲基乙铵 二、胺的结构及物理性质 N 原子呈 SP3 杂化 3 HH 3 H H N H N CH N H H H H H H C CH 3 3 甲烷 氨 三甲胺 苯胺 甲烷 氨 三甲胺 苯胺 伯、仲胺能形成分子间氢键(N-H-N) 但比（ O-H-O）弱，所以胺的沸点比分子质量相近的烃要高，但比相应的醇或羧酸的沸点低。叔胺的N 原子上没有氢，分子间不能形成氢键，因此叔胺的沸点比相应的伯胺或仲胺低。 H H R N H H N R R R N R R N H H 伯、仲、叔胺与水皆形成氢键，因此较低级的脂肪胺易溶于水，溶解度的分界线在六个碳原子左右。 芳胺则微溶于水。各类胺大多能溶于有机溶剂。 R O R N H H R H R O N H H R 三、胺的化学性质 1、碱性 NHH N H H+H + H+ N H + H H H R-NH + H O R-N+H + HO- 2 2 NH CH  -NH 3 CH 3 CH -NH  CH 3 CH -N CH 3 pK 4.76 b 3 2 3 3 3 3.35 3.27 4.22 3.35 3.27 4.22 C H -NH C H C H 6 5 6 5 6 5 2 C H -NH C H -N-C H 9.266 5 6 5 6 5 9.26 13.2 近中性 13.2 近中性 NH2+HCl NH 2 + HCl  NH2. NH 2 HCl 可利用此性质分离提纯胺类化合物。 2、氧化 苯胺盐酸盐或盐酸苯胺 H O R-CH NH 2 2 2