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实验八 1一对甲苯基一3一苯基一2一丙烯一1一酮
(1一p—methyphenyl一3一phenyl—2一propene一1一one)
由苯甲醛与对甲苯乙酮经Claisen-Schmidt反应制备1一对甲苯基一3一苯基一2一丙烯一1一酮，事实表明，在一对顺反异构体中，E型产物为主要产物。
【反应式】
【试剂】
对甲苯乙酮3．4 g(3．4 mL，0．025 mol)，苯甲醛2．7 g(2．6 mL，0．025 mol)，氢氧化钠1．3 g，95％乙醇溶液7．5 mL。
【步骤】
在100 mL三颈烧瓶中分别安装搅拌器、温度计和冷凝管，依次加入1．3 g氢氧化钠、12 mL水和7．5 mL。95％乙醇。搅拌混合物，使氢氧化钠溶解，待稍冷后加入3．4 mL对甲苯乙酮。继续搅拌，从冷凝管上口缓慢滴加2．6 mL苯甲醛到三颈烧瓶中，控制反应温度25～30℃
在反应后期，瓶内可能会有固体析出。反应结束后，用冰浴冷却三颈烧瓶，并继续搅拌至有大量固体析出。抽滤，用水洗涤结晶至滤液呈中性，然后用少量冰水浴冷却过的95％乙醇进行洗涤。抽紧，压干，得粗产物4．8 g。若要得到更纯的产物，可用95％乙醇进行重结晶，干燥后可得产物约4．0 g，熔点72～73℃
纯1一对甲苯基一3一苯基一2一丙烯一1一酮的熔点为75℃
本实验约需6 h。
【注释】
[1]对甲苯乙酮的合成见实验二。
[2]苯甲醛使用前要新蒸馏过。
[3]由于反应放热，必要时可用冷水浴冷却。
[4]用95％乙醇溶液洗涤是为了除去未完全反应的对甲苯乙酮和苯甲醛。
【思考题】
1．本实验的Claisen—Schmidt缩合反应中，可能会发生哪些副反应?它们是如何被抑制的?
2．说明该反应以E型产物为主的原因。除熔点外，还有哪些方法可以区别这两种顺反异构体?
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