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第三章 糖类化合物 Carbohydrates
① 糖类化合物主要由 C 、H 、 O 三种元素构成
② 分子通式 formula : Cn(H 2O)n H-C-OH ←碳水化合物
③ 糖类化合物包含: 单糖、单糖衍生物、单糖聚合物(寡糖、多糖) 、联合糖
④ 糖类的主要生物功能
⑴ 糖是生物体主要的能源物质
⑵ 糖是生物体合成其余化合物的基本碳源
⑶ 糖能够作为生物体的构造物质
⑷ 联合糖拥有细胞辨别、免疫、信号传导等生理活性功能
第一节 单糖的构造和性质 the Structures and Characteristics of Monosaccharides
① 定义: 单糖是多羟基醛 polyhydroxyl aldehyde 或多羟基酮 polyhydroxyl ketone 。
② 特色:⑴ 单糖不可以被水解成更简单的糖;
⑵ 单糖是结晶形固体,能溶于水,拥有甜味;
⑶ 自然界中存在最多、最广泛的单糖为己糖和戊糖。
※ 己糖分子式为 C6H 12O6,重要的己糖有葡萄糖、果糖等;
※ 戊糖分子式为 C5H 10O5,重要的戊糖有核糖。
一、单糖的分子构造 Molecular Structure
1、单糖的分类 Classification
⑴ 依据单糖上功能基团的性质
功能基团为醛基→ 醛糖 aldose H-CO-(CHOH) n-2-CH 2OH
功能基团为酮基→ 酮糖 ketose CH 2OH-CO-(CHOH) n-3-CH 2OH
醛糖 Aldoses : have an aldehyde group at one end.如: D-glu
酮糖 Ketoses : have a ketone group usually at C2. 如: D-fru
⑵ 依据单糖中碳原子的数量: 丙糖、 丁糖、 戊糖、 己糖、 庚糖
triose tetrose pentose hexose heptose
O
C
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH 2OH
D-glucose
CH 2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH 2OH
-fructose
⑶ 依据功能基团和碳原子数量:己醛糖
aldohexose、戊酮糖 ketopentose
2、单糖的构造(能够用以下几个层次表示:
)
CHO
链式—开链构造
对应: 构型
因由: 最远端 C*
H
C
OH
因由: 半缩醛 C*
环状—环状构造
对应: 异头物
CH 2OH
环状透视式
对应: 吡喃、呋喃型
D-glyceraldehyde
构象式
对应: 椅式、船式
⑴ 单糖的开链构造及构型
the open-chain structure and configuration
CHO
1)单糖的开链构造及不对称碳原子asymmetric carbon atom
H
C
OH
单糖的不对称碳原子 asymmetric carbon atom of monosaccharides
CH 2OH
D-glyceraldehyde
2)单糖的立体异构体 Stereoisomers
① 原由: 单糖分子中含有不对称碳原子 C*
② 结果: →单糖是手性分子 chiral molecule
→单糖拥有立体异构体 stereoisomers
m
CHO
HO C H
CH 2OH
L-glyceraldehyde
CHO
HO C H
CH 2OH
L-glyceraldehyde
差向异构体 ( epimers) : 葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖,仅一个不对称 C 原子构型有所不一样, 这种非对映体异构物称为差向异构体
3)单糖的构型 Configuration
① 构型 :是手性分子因为不对称碳原子上各原子或原子
团的空间排布关系所形成的立体化学构造形式。
② 单糖的构型一般以甘油醛作为标准
③ 单糖分子中最远端 C* 上羟基的方向决定单糖的构型
羟基在右侧者为 D- 型 ;羟基在左侧者为 L- 型 .
④ 某个单糖的 D- 型与 L- 型为一对镜像异构体
⑤ 当手性分子从一种构型变为另一种构型时,需要经过共价键的断裂与重生形成
4)单糖的旋光异构体 optical isomers
① 旋光异构现象: 凡能使“平面偏振光”发生旋转的物质,称为旋光活性物质,此现象称为旋光异构现象。
② 旋光异构体即立体异构体,旋光方向由各 C* 构型决定。
③ 产生原由: 一种化合物的 D-型和 L- 型异构体的旋光方向不一样→旋光异构体
右旋 +:使偏振光 polarized light 平面发生顺时针方向偏转
左旋 -:使偏振光平面发生逆时针方向偏转
D-、 L- 型与 +
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