高中的有机化学反应类型归纳及复习.docx

实用标准文案 实用标准文案 有机化学反应类型归纳及复习 2015.6.9 一、取代反应 概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、 酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 物质： 苯酚、甲苯 、苯、 、 烷烃和卤素单质的反应是自由基机理， 烷烃和卤素单质的反应是自由基机理， 在溴水中无法均裂成·Br,不能发生取代反应。 烯烃与卤素单质的反应属于 亲电加成 条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 产物：卤代烃（R-X） + 卤化氢（HX） 苯及苯的同系物卤代 条件：催化剂（Fe），纯卤素：苯环上的氢被取代光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代 卤代烃水解 条件：NaOH水溶液。其中水是反应物，NaOH能促进水解平衡向右移动 C H -Br + H-OH ?N?aO?H?/ ?? C H OH + HBr； 2 5 2 5 生成的HBr能与NaOH继续反应：NaOH+HBr?NaBr+H O 2 两个方程式综合起来，也可以写成：C H -Br + NaOH ??? C H OH + NaBr 醇： 2 5 2 5 醚键： R-O-R成醚：CH CH -OH + H-O-CH CH ?浓?硫?酸 / 1?40?C ? CH CH -O-CH CH + H 醚键： R-O-R 3 2 2 3 3 2 2 3 2 (乙醇) （乙醚） 卤化：CH CH —OH + H—Br 3 2 酚：卤化、硝化 ??? CH CH Br + H O 3 2 2 羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热 R-COO-H + H-O-R′ ?浓?硫?酸?/ ?? R-COO-R′+ H O 2 酯水解←酯化反应 条件：酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得到有机酸。 CH COOC H ＋H O ?浓?硫?酸?/ ?? CH COOH＋C H OH；RCOOR′＋NaOH ??? RCOONa＋R′OH 3 2 5 2 3 2 5 能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 精彩文档 实用标准文案 实用标准文案 精彩文档 精彩文档 二、加成反应 羰基 （tāng jī） ：由碳和氧两种原子 羰基 （tāng jī） ：由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团（C=O) 酮基：—CO— C=C 与 H2、X2、HX、H2O： C≡C 与 H2、X2、HX、H2O： 苯与 H2 醛、酮与氢气加成： 油脂氢化： 加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 共轭二烯有两种不同的加成形式。 三、消去反应←加成反应 概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如水、HX 等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。 能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 卤代烃消去 HX CH CH NaOH醇溶液 CH 22 2 2 H Br  CH + HBr 2 在卤代烃的消去反应中，碱是反应物，醇是提供反应环境的溶剂，因为生成的乙烯能溶于醇中，同时反应物中的碱能与HBr 发生反应，使反应不断向生成乙烯的方向移动。 对于 2-溴丁烷来说，发生取代反应时，生成含取代基较多的烯烃，这样的烯烃对称性好，分子比较稳定。也就是说主要从含氢原子较少的碳原子上消去氢原子。 在醇的消去反应中，浓硫酸既起催化剂的作用，又起脱水剂的作用，也能促进反应不断的向生成乙烯的方向进行。 醇消去 H O：CH CH OH ?浓?硫?酸 / 1?70?C ? CH =CH ?+H O （实验室制乙烯） 2 3 2 2 2 2 反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基 （-OH）或卤素原子（-X）直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 3 加成反应和消去反应是对立统一的关系：饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。 四、聚合反应 聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。 加聚反应： 由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。 发生加聚反应的官能团是碳碳双键： 加聚反应的实质是：加成反应。 加聚反应的反应机