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第七章苯乙胺类拟肾上腺素药物分析演示文稿 本文档共42页；当前第1页；编辑于星期三\9点44分 优选第七章苯乙胺类拟肾上腺素药物分析 本文档共42页；当前第2页；编辑于星期三\9点44分 乙胺 含苯环的基团 苯乙胺类 1、苯环常被活泼的酚羟基取代 2、具有碱性的脂肪乙胺侧链，易于被氧化 第一节 结构与性质 本文档共42页；当前第3页；编辑于星期三\9点44分 常见的苯乙胺类药物 本文档共42页；当前第4页；编辑于星期三\9点44分 本文档共42页；当前第5页；编辑于星期三\9点44分 本文档共42页；当前第6页；编辑于星期三\9点44分 本文档共42页；当前第7页；编辑于星期三\9点44分 盐酸苯乙双胍 本文档共42页；当前第8页；编辑于星期三\9点44分 盐酸麻黄碱 本文档共42页；当前第9页；编辑于星期三\9点44分 盐酸克仑特罗 硫酸沙丁胺醇 本文档共42页；当前第10页；编辑于星期三\9点44分 1.弱碱性： 烃胺基侧链，仲胺氮－弱碱性。 2.溶解性： 其游离碱难溶于水，易溶于有机溶剂； 其盐可溶于水。 * 主要化学性质 本文档共42页；当前第11页；编辑于星期三\9点44分 3.酚羟基特性： 邻苯二酚（或苯酚）结构，与重金属离子络合呈色； 在空气中或遇光、热易氧化，色泽变深； 在碱性溶液中更易变色； 甲醛-硫酸反应。 4.光学活性：手性碳原子，具有旋光性。 5.苯环取代基特性：如盐酸克伦特罗芳伯氨基 6.紫外吸收、红外吸收特性 本文档共42页；当前第12页；编辑于星期三\9点44分 第二节 鉴别试验 一、与三氯化铁的反应——酚羟基 与Fe3+络合（多显绿色），加入碱性溶液即变色（多为紫色），随后被高铁离子氧化并发生颜色变化（多为紫红色）。 本文档共42页；当前第13页；编辑于星期三\9点44分 药物 与三氯化铁反应显色 肾上腺素 翠绿色，加氨试液，显紫色?紫红色 重酒石酸去甲肾上腺素 翠绿色，加碳酸氢钠试液，显蓝色?红色 盐酸去氧肾上腺素 紫色 盐酸异丙肾上腺素 深绿色，滴加新制的5％碳酸氢钠试液，显蓝色?红色 硫酸沙丁胺醇 紫色，加碳酸氢钠试液，橙黄色混浊 本文档共42页；当前第14页；编辑于星期三\9点44分 二、与甲醛-硫酸反应 与甲醛-硫酸试液反应，形成具有醌式结构的有色化合物。可用于区别同类药物。 药物 与甲醛－硫酸试液反应 肾上腺素 红色 重酒石酸去甲肾上腺素 淡红色 盐酸去氧肾上腺素 玫瑰红?橙红 ?深棕红 盐酸异丙肾上腺素 棕色至暗紫色 本文档共42页；当前第15页；编辑于星期三\9点44分 三、氧化反应 本类药物分子结构中多数具有酚羟基，易被碘、过氧化氢、铁氰化钾等氧化剂氧化而呈现不同的颜色。 本文档共42页；当前第16页；编辑于星期三\9点44分 药品 条件 氧化剂 现象 肾上腺素 中性或酸性 碘或过氧化氢 生成肾上腺素红，放置可变为棕色多聚体 盐酸异丙肾上腺素 偏酸性 碘试液（加硫代硫酸钠使过量的碘褪色） 生成异丙肾上腺素红，溶液显淡红色 重酒石酸去甲肾上腺素 加酒石酸氢钾饱和溶液（pH3.56）溶解 加碘试液放置5分钟后，加硫代硫酸钠试液 无色或仅显微红色或淡紫色 本文档共42页；当前第17页；编辑于星期三\9点44分 四、双缩脲反应： 盐酸麻黄碱，盐酸伪麻黄碱侧链具有氨基醇的结构，可显双缩脲特征反应。中国药典2010盐酸麻黄碱的鉴别： 醚层 紫红色 乙醚 蓝紫色 C u S O 4 + 盐酸麻黄碱 水层 蓝色 20%氢氧化钠1ml 本文档共42页；当前第18页；编辑于星期三\9点44分 盐酸麻黄碱 显蓝紫色 加乙醚乙醚层显紫红色，水层显蓝色 2 本文档共42页；当前第19页；编辑于星期三\9点44分 盐酸去氧肾上腺素的鉴别： 盐酸去氧肾上腺素+CuSO4 显紫色 乙醚层不显色 20%氢氧化钠1ml 乙醚 本文档共42页；当前第20页；编辑于星期三\9点44分 重酒石酸间羟胺 水 溶解 亚硝基铁氰化钠试液 丙酮(无甲醛)数滴，碳酸氢钠少量 △ 红紫色 丙酮中不能含有甲醛? 五、与亚硝基铁氰化钠反应（Rimini试验）——脂肪伯氨基 脂肪族伯胺的专属反应 本文档共42页；当前第21页；编辑于星期三\9点44分 六、紫外特征吸收与红外吸收光谱 中国药典规定利用紫外特征吸收与红外吸收光谱可以用来鉴别苯乙胺类药物。 例：盐酸异丙肾上腺素可采用其水溶液 (浓度为0.O5mg/ml)在280nm处的吸收度为0.50，进行鉴别;盐酸异丙肾上腺素亦采用红外吸收光谱进行鉴别。 本文档共42页；当前第22页；编辑于星期三\9点44分 第三节 特殊杂质检查 一、 酮体检查