第九章香豆素与木质素详解.pptVIP

（一）秦皮中主要有效成分及结构 秦皮含有七叶内酯、七叶苷、秦皮素以及秦皮苷等香豆素类化合物，此外还有鞣质、皂苷、树脂和脂溶性色素等成分。七叶内酯和七叶苷为其主要成分，具有抗炎、镇痛、止咳、祛痰与平喘等功效。 本文档共47页；当前第30页；编辑于星期六\10点32分 glc-O 七叶内酯 七叶苷 （二）秦皮中主要有效成分的性质 七叶内酯(七叶素）为无色或淡黄色针状结晶，熔点276℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、稀碱水，略溶于水，难溶于氯仿等亲脂性有机溶剂； 七叶苷为无色或浅黄色针状结晶，熔点206℃，溶于甲醇、乙醇、碱水或水，难溶于乙酸乙脂，不溶于氯仿。两者均显明显的蓝色荧光。 本文档共47页；当前第31页；编辑于星期六\10点32分 （二）秦皮中主要有效成分的性质 秦皮素 分子式C10H8O5，相对分子质量208.16。片状结晶（乙醇水溶液），熔点227～228℃。溶于乙醇及盐酸水溶液，微溶于乙醚和沸水。 秦皮苷 分子式C16 H18O10，相对分子质量370.30。水合物为黄色针状结晶（水或稀乙醇溶液），无水物熔点205℃。微溶于冷水，易溶于热乙醇及热水。 秦皮素 R=H 秦皮苷 R=glu 本文档共47页；当前第32页；编辑于星期六\10点32分 1 2 提取分离依据 根据秦皮中七叶苷和七叶内酯均溶于热乙醇的性质，用乙醇为溶剂进行回流提取。 利用七叶苷和七叶内酯均不溶于氯仿的性质除去亲脂性杂质。利用在乙酸乙酯中的溶解度差异分离二者。 （三）秦皮中香豆素类成分的提取分离 本文档共47页；当前第33页；编辑于星期六\10点32分 第九章香豆素与木质素详解演示文稿 本文档共47页；当前第1页；编辑于星期六\10点32分 优选第九章香豆素与木质素 本文档共47页；当前第2页；编辑于星期六\10点32分 苯丙素类化合物生物合成途径 葡萄糖代谢 莽草酸 桂皮酸途径 苯丙氨酸和酪氨酸 咖啡酸 对羟基桂皮酸 对羟基桂皮酸苷 本文档共47页；当前第3页；编辑于星期六\10点32分 概 述 苯丙素类化合物生物合成途径 咖啡酸 对羟基桂皮酸 对羟基桂皮酸苷 阿魏酸 邻羟桂皮酸苷 苯丙烯类 松柏醇 伞形花内酯 新木脂素类 木质素 倍半木脂素类 丙烯基 烯丙基 香豆素类 木脂素类 本文档共47页；当前第4页；编辑于星期六\10点32分 二、成分类型苯丙素类 苯丙烯 苯丙醇 苯丙酸及其缩酯香豆素 木质素 木脂素 黄酮 本文档共47页；当前第5页；编辑于星期六\10点32分 第一节 香豆素 本文档共47页；当前第6页；编辑于星期六\10点32分 概 述 1812年 发现 1930年 确定结构 白瑞香苷 香豆素是一类重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。 本文档共47页；当前第7页；编辑于星期六\10点32分 香豆素是邻羟桂皮酸内酯，具芳香甜味。其结构母核为： 苯骈 α-吡喃酮 1 2 3 6 7 8 4 5 苯骈 γ -吡喃酮 一、定 义 本文档共47页；当前第8页；编辑于星期六\10点32分 二、结构类型 1. 简单香豆素（只有苯环上有取代基的香豆素） 5 6 7 8 伞形花内酯（7-羟香豆素 ) 存在于芸香 、颠茄根，有抗菌、降压、抗癌作用 本文档共47页；当前第9页；编辑于星期六\10点32分 七叶内酯 存在于秦皮、续随子 治疗细菌性痢疾 七叶苷:利尿保护血管通透性 本文档共47页；当前第10页；编辑于星期六\10点32分 （1）线型（6 、7呋喃骈香豆素型），补骨脂内酯型 补骨脂内酯 存在于补骨脂 治疗白癜风 2. 呋喃香豆素 本文档共47页；当前第11页；编辑于星期六\10点32分 （2）角形（7、8呋喃骈香豆素型），白芷内酯型 白芷内酯(异补骨内酯) 存在于白芷、香独活、补骨脂 能显著扩张冠状动脉 黄曲霉素 本文档共47页；当前第12页；编辑于星期六\10点32分 （1）线型（6,7吡喃骈香豆素) 花椒内酯 （2）角型（7, 8 吡喃骈香豆素） 邪蒿内酯 3. 吡喃香豆素 本文档共47页；当前第13页；编辑于星期六\10点32分 4. 异香豆素 异香豆素具有抗菌、消炎、抗癌 岩白菜素 治疗慢性气管炎 本文档共47页；当前第14页；编辑于星期六\10点32分 仙鹤草内酯 本文档共47页；当前第15页；编辑于星期六\10点32分 茵陈内酯 存在于茵陈蒿治疗急性肝炎 本文档共47页