2021年高考化学易错题专题训练二有机推断题的解法指导一含解析.pdfVIP

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有机推断题的解法指导（一）

【错题纠正】

例题1、1,3-环己二酮(）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二

酮的路线。

回答下列问题：

（1）甲的分子式为___________________。

（2）丙中含有官能团的名称是______________________。

（3）反应①的反应类型是_________；反应②的反应类型是______________。

（4）反应③的化学方程式为_________________________________。

（5）符合下列条件的乙的同分异构体共有_____________种。

①能发生银镜反应

②能与NaHCO溶液反应，且1mol乙与足量NaHCO溶液反应时产生气体22.4L(标准状况）写出

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其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1:6:2:1的一种同分异构体的结构简式__________________。（任意

一种）

（6）设计以乙醇、（丙酮）为原料制备(2，4-戊二酮）的合成路线________________

（无机试任选）。

【解析】甲的分子式为CHBr，经过过程①，变为CH，失去1个HBr，CH经过一定条件转化为乙，

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乙在CHSCH的作用下，生成丙，丙经过②过程，在CrO的作用下，醛基变为羧基，发生氧化反应，丙

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经过③过程，发生酯化反应，生成丁为，丁经过④，在一定条件下，生成。

（1）~（4）由和乙的结构简式，结合中间产物的分子式，可推断出其为；由

及反应条件，可推断出丁为。

（5）由性质可推断出该有机物分子中含有1个-CHO和1个-COOH。然后固定-COOH在碳链的一端，写

出烃基CH-的可能结构，再用-CHO取代其中的1个H原子，便得出可能的同分异构体。

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写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式时，应从分析组成切入，

由氢原子的种类及峰面积，可确定分子中含有1个-COOH、1个-CHO、2个-CH、1个-CH-及1个，

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将它们进行组合，便得出其结构简式。

（6）由、乙醇为原料制备，从碳原子看，原料及产品碳原子数都为5个；从反应物考

虑，应使用信息“”。

（1）甲的结构简式为，分子式为CHBr。

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（2）丙的结构简式为，含有官能团的名称是醛基、羰基（酮基）。

（3）反